methyl 6-deoxy-3-C-methyl-β-D-glucopyranoside | 69400-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3-C-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-methoxy-4,6-dimethyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 69400-72-2
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: HOJMKDURBMYBFR-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3-C-methyl-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl 2,4-di-O-acetyl-6-deoxy-3-C-methyl-β-D-gulopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Branched-chain Sugars. XXIV. Synthesis of Methyl 6-Deoxy-3-C-methyl-β-D-gulopyranoside (Methyl β-Virenoside)

  摘要：

  以 d-半乳糖为原料制备了甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃谷糖苷（甲基 β-病毒苷）。试图通过甲基 6-脱氧-3-C-甲基-α-d-吡喃谷糖苷的 C-4 反转来合成韦仑苷，但没有成功。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2379
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3-C-methyl-α-D-gulopyranoside 在 cationic ion exchange resin IR 120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到methyl 6-deoxy-3-C-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF METHYL β-D-VIRENOSIDE

  摘要：

  甲基 6-脱氧-3-C-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷（1：甲基 β-d-virenoside）是由半乳糖合成的。通过格氏反应在C-3位引入甲基支化。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1131

文献信息

• NMR study of virenose and dihydrohydroxystreptose isolated from Coxiella burnetii phase I lipopolysaccharide
  作者：Rudolf Toman、Ludovı́t Škultéty、Peter Ftáček、Miloš Hricovı́ni

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10037-4

  日期：1998.1

  virulent phase I contains in its O-polysaccharide chain two unusual sugars, virenose (6-deoxy-3-C-methylgulose) and dihydrohydroxystreptose [3-C-(hydroxymethyl)lyxose]. The sugars were isolated from LPS I, after acid hydrolysis and removal of lipid A, by a combination of HPLC and preparative paper chromatography. Their enantiomeric forms and ring conformations were established from optical rotation and NMR

  从强力阶段I的伯氏柯氏杆菌中分离出的脂多糖（LPS）在其O多糖链中包含两种不寻常的糖，即鼠李糖（6-脱氧-3-C-甲基古洛糖）和二氢羟基链糖[3-C-（羟甲基）糖]。在酸水解并通过HPLC和制备纸色谱法的组合除去脂质A之后，从LPS I分离糖。从旋光度和NMR数据确定它们的对映体形式和环构象。二维COSY，HSQC和HMBC以及一维和二维NOE用于分配两种单糖中的所有质子和碳信号。发现肾上腺素是具有4C1环构象的D-gulo对映体，并且二氢羟基链糖也具有4C1构象是L-lyxo对映体。据报道后一种糖[S．Schramek，J. Radziejewska-Lebrecht和H.Mayer，欧洲。J. Biochem。，148（1985）455-461]以呋喃糖形式存在于LPS I中，并且似乎在分离过程中发生了呋喃糖至吡喃糖的互变异构。