(2E,4E)-5-cyclohexyl-N-(2,5-dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)penta-2,4-dienamide | 175673-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-5-cyclohexyl-N-(2,5-dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)penta-2,4-dienamide
• CAS: 175673-54-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: LIFZFYLRZJXWOJ-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene 、 (2E,4E)-5-cyclohexyl-N-(2,5-dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)penta-2,4-dienamide 、 (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienoic acid 生成 (+/-)-nisamycin
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2064
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-cyclohexyl-N-(6,6-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)penta-2,4-dienamide 在 叔丁基过氧化氢 、 amberlyst-15 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.01h， 生成 (2E,4E)-5-cyclohexyl-N-(2,5-dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2064

文献信息

• Epoxidation of Electron Deficient Alkenes Using <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide and 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and its Derivatives
  作者：Thorsten Genski、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1999-2721

  日期：1999.6

  The title cyclic guanidine (4a) is an efficient promoter of enone epoxidation by tert-butyl hydroperoxide. Optimisation studies are reported and the procedure applied to cyclic and acyclic ketones, quinones and naphthoquinones. N-Substituted guanidine (4c) proved best for the epoxidation of 2-amidobenzoquinones. Preliminary asymmetric epoxidation studies are also discussed.

  标题中的环状胍（4a）是一种高效促进叔丁基过氧化氢对烯酮环氧化反应的催化剂。报道了优化研究，并将该方法应用于环状和非环状酮、醌和萘醌的环氧化反应。N-取代胍（4c）证明是2-酰胺苯醌环氧化反应的最佳催化剂。初步不对称环氧化研究也进行了讨论。
• The synthesis of novel analogues of the manumycin family of antibiotics and the antitumour antibiotic LL-C10037α
  作者：Isabelle Kapfer、Norman J. Lewis、Gregor Macdonald、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00203-1

  日期：1996.3

  Efficient approaches to the central amino-epoxycyclohexenone core of the manumycin family of antibiotics are described. The use of this methodology to prepare the antitumour antibiotic LL-C10037α and its epimer, both in racemic form, and a number of analogues of manumycin, alisamycin and asukamycin, lacking the C-4 substituent, are then outlined.

  描述了对manumycin家族的中央氨基-环氧-环己烯酮核心的有效方法。然后概述了使用该方法制备外消旋形式的抗肿瘤抗生素LL-C10037α及其差向异构体，以及许多缺少C-4取代基的Manumycin，alisamycin和Asukamycin的类似物的方法。
• The first total synthesis of a member of the manumycin family of antibiotics: Alisamycin
  作者：Lilian Alcaraz、Gregor Macdonald、Isabelle Kapfer、Norman J. Lewis、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01414-1

  日期：1996.9

  The development of a general synthetic route to the manumycin family of antibiotics is described and exemplified by the first total synthesis of alisamycin in racemic form.

  迈努霉素系列抗生素的一般合成路线的开发已通过外消旋形式的阿里霉素的第一个全合成进行了描述和举例说明。
• The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A
  作者：Richard J. K. Taylor、Lilian Alcaraz、Isabelle Kapfer-Eyer、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis

  DOI：10.1055/s-1998-2064

  日期：1998.5