(2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienoic acid | 185619-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienoic acid
• CAS: 185619-60-7
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: BUEDYQCVMGFPHF-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienoic acid 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (+)-ieodomycin D
  参考文献：
  名称：

  碘霉素D的合成

  摘要：

  海洋天然产物碘霉素 D 的合成分 7 步完成，从市售的 1-磺酸吡啶鎓总产率为 16%。关键的合成步骤是 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。碘霉素 D 的对映异构体也使用相同的合成策略制备。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562776
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-5-溴-2,4-戊二醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-bromopenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘霉素D的合成

  摘要：

  海洋天然产物碘霉素 D 的合成分 7 步完成，从市售的 1-磺酸吡啶鎓总产率为 16%。关键的合成步骤是 B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。碘霉素 D 的对映异构体也使用相同的合成策略制备。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562776

文献信息

• A Stille approach to unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: the synthesis of asuka-mABA and limocrocin
  作者：Gregor Macdonald、Norman J. Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/cc9960002647

  日期：——

  A Stille palladium-catalysed vinyl halide–vinyl stannane coupling approach to the title compounds is described.

  描述了一种Stille钯催化的乙烯卤化物–乙烯锡烷偶联方法，用于合成目标化合物。
• Multiply Unsaturated and ω‐Brominated β‐Ketothioesters for Synthesizing β‐Ketolactams and the Scaffolds of Fully Enolized <i>N</i>‐Hydroxy‐3‐(polyenoyl)pyridine‐2,4‐dione Natural Products
  作者：Julia Kopp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202301001

  日期：2024.1.22

  Fully enolized N‐hydroxypyridine‐2,4‐diones with a 3‐enoyl or 3‐dienoyl or 3‐trienoyl substituent (collectively named “3‐polyenoyl substituent“ hereafter) define the core of a number of δ‐lactam natural products. We developed a strategy for establishing such motifs in a convergent and stereoselective manner. The polyenoyl moiety of our target molecules stemmed from simply, two‐fold or three‐fold unsaturated and almost completely enolized ω‐bromo‐β‐ketothioesters, two of which were obtained for the first time. The N‐bound hydroxy group of our target structures originated from an O‐(2,4,6‐trimethoxybenzyl)‐protected β‐(hydroxylamino)propionic ester, first obtained in this study, too. The mentioned building blocks were combined intermolecularly by a thioester hydroxylaminolysis and thereafter intramolecularly by a Williams‐type Dieckmann cyclization. The resulting N‐(2,4,6‐trimethoxybenzyloxy)dihydropyridine‐2,4‐diones were oxidized with CBrCl₃ and DBU. The N‐(2,4,6‐trimethoxybenzyloxy)pyridine‐2,4‐diones gained thereby were debenzylated – jointly with their (4‐methoxybenzyl) aryl ether moiety – with F₃CCO₂H. This liberated the target structures.

  摘要具有 3-烯酰基、3-二烯酰基或 3-三烯酰基取代基（以下统称为 "3-聚烯酰基取代基"）的完全烯醇化 N-羟基吡啶-2,4-二酮定义了许多 δ-内酰胺天然产物的核心。我们开发了一种以趋同和立体选择性方式建立此类基团的策略。我们的目标分子中的聚烯酰基来自于简单、两倍或三倍不饱和且几乎完全烯醇化的ω-溴-β-硫酮酯，其中有两种是首次获得的。我们的目标结构的 N 键羟基来自 O-（2,4,6-三甲氧基苄基）保护的 β-（羟基氨基）丙酸酯，这也是本研究首次获得。上述结构单元通过硫代酯类羟基氨基化反应在分子间结合，然后通过威廉姆斯式迪克曼环化反应在分子内结合。生成的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)二氢吡啶-2,4-二酮被 CBrCl3 和 DBU 氧化。由此得到的 N-(2,4,6-三甲氧基苄氧基)吡啶-2,4-二酮与它们的（4-甲氧基苄基）芳基醚分子一起用 F3CCO2H 进行脱苄基反应。这样就得到了目标结构。
• Unsaturated amides derived from 2-amino-3-hydroxycyclopentenone: A stille approach to the synthesis of asuka-mABA, 2880-II, and limocrocin
  作者：Gregor Macdonald、Lilian Alcaraz、Xudong Wei、Norman J Lewis、Richard J.K Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00536-5

  日期：1998.8

  A Stille palladium catalysed vinyl halide-vinyl stannane or aryl stannane coupling approach to the title compounds is described. The 2-aminocyclopentanedione-derived vinyl bromides (12, n = 1, 2, 3) were prepared and coupled to synthesise 2880-II (4), a Streptomyces metabolite, asuka-mABA (6), obtained during investigations to elucidate the biogenesis of the antibiotic asukamycin, and limocrocin (10), a naturally occurring antibiotic and antiviral agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A
  作者：Richard J. K. Taylor、Lilian Alcaraz、Isabelle Kapfer-Eyer、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis

  DOI：10.1055/s-1998-2064

  日期：1998.5
• Stereoselective Synthesis of Dienyl-Carboxylate Building Blocks: Formal Synthesis of Inthomycin C
  作者：Caroline Souris、Frédéric Frébault、Ashay Patel、Davide Audisio、K. N. Houk、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/ol401226y

  日期：2013.7.5

  A direct synthesis of stereodefined halodienes is reported. Those key building blocks enable a concise access to polyenic products, as demonstrated in a modular synthesis of Inthomycin C.