(E)-3,5-diphenyl-4-pentenal | 181725-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-3,5-diphenyl-4-pentenal
• 英文别名: (E)-3,5-diphenylpent-4-enal
• CAS: 181725-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ZAZGRZCAXTXVBG-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基碘化膦 、 (E)-3,5-diphenyl-4-pentenal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,3-diphenylhexa-1,5-diene-6-13C
  参考文献：
  名称：

  Cope 重排的扰动：1,3,5-三苯基六-1,5-二烯。变色龙或半人马过渡区？

  摘要：

  Cope 重排的两种类型的扰动的区别在于它们占据四个“活动”和两个“节点”位置的集合。椅子状过渡区连续体的“变色龙”模型被定义为从一个极端的两个不相互作用的烯丙基延伸到另一个极端的环六-1,4-二基双基。根据析出物中共轭相互作用的强制性校正和过渡区模型对扰动进行定量分析，该模型指定了烯丙基上的扰动取代基的稳定能转移，如果占据活性位置，如果占据节点位置，则在二级基团上。当该模型应用于变色龙 2,5-（节点）和 1,4-（活性）二苯基六-1,5-二烯时，与经验降低每个苯基基团的活化焓分别为 -8.7 和 -4.4 kcal mol-1 的结果非常一致。在混合型扰动中，1,3,5-三苯基六-1,5-二烯（1,3-二苯基活性；5-苯基-结...

  DOI：

  10.1021/ja9908568
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3,5-diphenyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Cope 重排的扰动：1,3,5-三苯基六-1,5-二烯。变色龙或半人马过渡区？

  摘要：

  Cope 重排的两种类型的扰动的区别在于它们占据四个“活动”和两个“节点”位置的集合。椅子状过渡区连续体的“变色龙”模型被定义为从一个极端的两个不相互作用的烯丙基延伸到另一个极端的环六-1,4-二基双基。根据析出物中共轭相互作用的强制性校正和过渡区模型对扰动进行定量分析，该模型指定了烯丙基上的扰动取代基的稳定能转移，如果占据活性位置，如果占据节点位置，则在二级基团上。当该模型应用于变色龙 2,5-（节点）和 1,4-（活性）二苯基六-1,5-二烯时，与经验降低每个苯基基团的活化焓分别为 -8.7 和 -4.4 kcal mol-1 的结果非常一致。在混合型扰动中，1,3,5-三苯基六-1,5-二烯（1,3-二苯基活性；5-苯基-结...

  DOI：

  10.1021/ja9908568

文献信息

• Selective Conjugate Alkylation of Alkyllithium Nucleophiles to α,β,γ,δ-Unsaturated Aldehydes with Functionalized Lewis Acid Receptors
  作者：Takashi Ooi、Yuichiro Kondo、Kana Kon-i、Keiji Maruoka

  DOI：10.1246/cl.1998.403

  日期：1998.5

  Selective 1,4- and 1,6-addition of alkyllithium reagents to α,β,γ,δ-unsaturated aldehydes has been successfully realized with fluorinated aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) derivatives as functionalized Lewis acid receptors.

  使用氟化铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）衍生物作为功能化的路易斯酸受体，已成功实现了烷基锂试剂与 α,β,γ,δ-不饱和醛的选择性 1,4- 和 1,6-加成反应。
• Cooperative <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Umpolung 1,4-Addition of Vinyl Bromides to Enals
  作者：Bo Ling、Wenjun Yang、Yan-En Wang、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03654

  日期：2020.12.18

  A highly stereoselective umpolung 1,4-addition of vinyl bromides to enals is enabled by NHC/palladium cooperative catalysis, generating various valuable γ,δ-unsaturated carbonyl derivatives in excellent yields (up to 90%). A detailed mechanism investigation indicates the NHC act as both organocatalyst and ligand for palladium during this system.

  通过NHC /钯协同催化，可以将高度溴化的1,4-乙烯基立体选择性的乙烯基溴加到烯醛上，从而以优异的收率（高达90％）生成各种有价值的γ，δ-不饱和羰基衍生物。详细的机理研究表明，NHC在该系统中既充当有机催化剂又充当钯的配体。
• Catalyzed Reactions of Enol Ethers with SN1 Active Groups: A Novel Method for the Preparation ofα-Alkylated Ketones
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock、Daniel Geich-Gimbel

  DOI：10.1002/adsc.200303059

  日期：2003.8

  alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations proceeding with low catalyst loading (0.1 mol %–5 mol %) is described. The reactions are complete within short times and can even be performed without solvent and under ambient conditions. The mechanism of the reaction was investigated by deuterium labeling and cross-over studies.

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。
• Catalyzed Reactions of Enolates and Cations: A Novel Method for Enolate Alkylation
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock

  DOI：10.1002/1615-4169(200209)344:8<845::aid-adsc845>3.0.co;2-5

  日期：2002.9

  The first tertiary alkylations, alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations are described proceeding with low catalyst loading (0.1 mol % to 5 mol %). The reactions proceed in short times, can be performed without solvent and under ambient conditions.

  描述了在低催化剂负载（0.1mol％至5mol％）下进行的第一叔烷基化，烷氧基烷基化和烯醇醛烯丙基烯丙基化。反应在短时间内进行，可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。
• Merging Manganese and Iminium Catalysis: Selective Hydroalkenylation of Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Chaoyu Du、Zhenyu Guo、Weipeng Li、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202312414

  日期：2023.10.23

  hydroalkenylation of unsaturated aldehydes and ketones has been accomplished via synergistic HOMO and LUMO activation by means of manganese and iminium catalysis. The use of chiral organocatalysts could provide the corresponding products with moderate enantioselectivity.

  不饱和醛和酮的选择性加氢烯基化是通过锰和亚胺催化的协同 HOMO 和 LUMO 活化来完成的。使用手性有机催化剂可以提供具有中等对映选择性的相应产物。