ethyl 5-((((3-chlorophenyl)imino)methylene)amino)-3-(methylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 866491-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-((((3-chlorophenyl)imino)methylene)amino)-3-(methylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 866491-54-5
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₄O₂S
• 分子量: 412.9
• InChiKey: OSRXZLQATGDLLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-((((3-chlorophenyl)imino)methylene)amino)-3-(methylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联氮杂-Wittig反应合成3-甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-酮衍生物

  摘要：

  摘要 一种合成 3-甲硫基-1-苯基-吡唑并[3,4-d][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-one衍生物（4a- m) 描述了通过串联 aza-Wittig 和与亚氨基正膦 1、芳基异氰酸酯和取代的 2-苯氧基乙酰肼的成环反应。该协议提供了一种在温和条件下合成吡唑并 [3,4-d][1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶衍生物的简单易行的方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1711414
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-(甲基硫代)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl 5-((((3-chlorophenyl)imino)methylene)amino)-3-(methylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些具有除草活性的新型 5-取代苯甲酰氨基-6-芳基氨基-吡唑并[3,4-D]嘧啶-4-酮衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以亚氨基膦为原料，成功合成了 16 种新型 3-甲硫基-5-取代苯甲酰胺-6-芳基氨基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4 (5H)-one 衍生物 (4a-p)，芳基异氰酸酯和取代的苯甲酰肼。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和HRMS阐明了标题化合物的结构。测定了化合物 4a-p 对欧洲油菜（油菜）、稗（稗）、黄瓜（黄瓜）和小麦（小麦）的除草活性。结果表明，5-(2-chlorobenzamido)-6-phenylamino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one (4c) 对油菜的茎和根在10mg/L和100mg/L的剂量下抑制率为100%，和 5-(4-nitrobenzamido)-6-phenylamino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633529

文献信息

• Regioselective synthesis and bioactivity of new 5-amino-6-arylamino-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]-pyrimidin-4(5<i>H</i>)-one derivatives
  作者：Hong-Qing Wang、Wei-Ping Zhou、Yu-Yuan Wang、Can-Rong Lin、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1002/jhet.26

  日期：2009.3

  A novel approach to regioselective synthesis of new 5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one derivatives via a tandem aza-wittig and annulation reaction of iminophosphorance , aromatic isocyanates and hydrazine in 69.6–94.7% isolated yields is reported. The compound reacted with triethyl orthoformate to give compound in good yield (65.8–82.8%). Their structure was clearly confirmed

  一种新的5-氨基-6-芳基氨基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4（5 H）-一的区域选择性合成的新方法衍生物经由串联氮杂维悌希和环反应iminophosphorance的，芳族异氰酸酯和肼的分离产率为69.6–94.7％。化合物 与原甲酸三乙酯反应生成化合物 产量高（65.8–82.8％）。光谱数据（IR，1 H NMR，MS，元素分析）清楚地确认了其结构，初步生物测定结果表明该化合物 和 对灰葡萄孢和菌核盘菌具有较高的抗真菌活性，浓度为50 mg / L时，对灰葡萄孢，稻瘟病菌和核盘菌的抑制率分别为100、96.4和90.2％。化合物的抗真菌活性 通常高于复合材料的 。J.杂环化​​学，（2009）。
• Synthesis and Antifungal Activities of Novel 5-Amino-6-arylamino- 1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidin-4(5<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Hong-Qing Wang、Wei-Pimg Zhou、Yu-Yuan Wang、Can-Rong Lin

  DOI：10.1021/jf801359f

  日期：2008.8.1

  A novel approach was developed to regioselectively synthesize new 5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 5 derivatives via a tandem aza-Wittig and annulation reactions of iminophosphorane 2, aromatic isocyanates, and hydrazine in 52-92% isolated yields. The compounds 5 reacted with triethyl orthoformate to give 1,8-2H-pyrazolo[3,4-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-4-ones 6 in good

  通过串联aza-Wittig和亚氨基正膦2的环化反应，开发了一种新方法来区域选择性地合成新的5-amino-6-arylamino-1H-pyrazolo [3,4-d] pyrimidin-4（5H）-one 5衍生物。芳族异氰酸酯和肼的分离产率为52-92％。化合物5与原甲酸三乙酯反应生成高产率的1,8-2H-吡唑并[3,4-d] [1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-4-酮6（62- 94％）。通过光谱数据（IR，（1）H NMR，MS），元素分析或X射线衍射晶体学清楚地确认了它们的结构。初步的生物测定结果表明，化合物5和6对灰葡萄孢和菌核盘菌具有较高的抗真菌活性。当R为Me而不是PhCH 2时，化合物5的抗真菌活性更好。尤其是化合物6c，6g，