5-氨基-3-(甲基硫代)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 40745-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-(甲基硫代)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-amino-3-methylsulfanyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-amino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；5-amino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acidethyl ester；ethyl 5-amino-1-phenyl-3-(methylthio)-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-3-methylthio-1-phenylpyrazole-4-carboxylate；5-amino-4-carbethoxy-(3-methylthio)-1-phenylpyrazole；5-amino-4-carbethoxy-3-methlthio-1-phenylpyrazole；Ethyl 5-amino-3-(methylthio)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 40745-03-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: DIVZUHGDJFOJDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102.2-103.6 °C
• 沸点：
  443.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-(甲基硫代)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-methylsulfanyl-N,1-diphenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel Dual Use of Formamide-POCl₃ Mixture for the Efficient, One-Pot Synthesis of Condensed 2H-Pyrimidin-4-amine Libraries Under Microwave Irradiation

  摘要：

  The novel dual use of formamide-POCl3 mixture for the incorporation of a C-N fragment to form the pyrimidine nucleus and its subsequent chlorination in an efficient, one-pot synthesis of potentially bioactive condensed 2H-pyrimidin-4-amine libraries under microwave irradiation (MWI) is reported. The one-pot microwave-assisted synthetic protocol is high-yielding, ecofriendly, rapid, and novel as well as eliminates intermittent work-ups. The protocol can be adapted for the library synthesis of series of a condensed pyrimidines.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.607934
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-3-(甲基硫代)-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  5-取代-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯作为新型镇痛和抗炎药的合成及药理研究。

  摘要：

  目的合成一系列新的5-取代-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，具有止痛和消炎作用。方法通过使5-氨基-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯的氨基与酸酐，酰氯和苯基二硫代氨基甲酸酯反应合成标题化合物。合成的化合物经IR，1 H-NMR和质谱数据表征。通过元素分析确定化合物的纯度。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和促溃疡行为。结果化合物5-苯甲酰基氨基-3-甲基硫烷基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（4c）成为活性最高的化合物，并显示出命令性镇痛和抗炎活性。有趣的是，与消炎痛相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡潜力。结论化合物（4c）可作为先导分子用于进一步修饰以获得临床上有用的新型镇痛药和消炎药。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1321830

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of novel 6-arylthio-3-methylthio-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Jin Luo、Anlin Zhao、Caihua Zheng、Tao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1333508

  日期：2017.10.3

  bioassay demonstrated that some title compounds such as 6-(3-chlorophenylthio)-1-phenyl-3-methylthio-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4(5H)-one and 6-(4-fluorophenylthio)-1-phenyl-3-methylthio-5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one showed good inhibition activities against the root of Brassica napus (rape) and Echinochloa crusgalli (barnyard grass) at a dosage of 100 mg/L.

  图形摘要 摘要 通过串联 aza-Wittig 和相应亚氨基正膦、芳基异氰酸酯和取代苯硫酚的环化反应，可以方便地合成一系列 pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-one 衍生物。目标化合物的结构经IR、1H NMR、13C NMR、LC-MS和元素分析确证。初步生物测定表明，一些标题化合物如 6-(3-chlorophenylthio)-1-phenyl-3-methylthio-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidin-4(5H )-one 和 6-(4-fluorophenylthio)-1-phenyl-3-methylthio-5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one 显示出良好的抑制活性以 100 毫克/升的剂量对抗欧洲油菜（油菜）和稗子（稗草）的根。
• Highly efficient synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones via Lewis acid assisted cyclization reaction
  作者：Kunyong Yang、Xiaohui He、Ha-soon Choi、Zhicheng Wang、David H. Woodmansee、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.071

  日期：2008.3

  An expedient one-pot synthesis of fused bicyclic 2,3-diaryl-pyrimidin-4(3H)-ones from three readily available components is described. The key step is a Lewis acid assisted cyclization reaction.

  描述了一种方便的一锅合成法，它由三种容易获得的组分合成稠合的双环2，3-二芳基-嘧啶-4（3 H）-。关键步骤是路易斯酸辅助环化反应。
• Synthesis and properties of novel pyrazolopyrimidine derivatives containing sulfur atom
  作者：Hong-Qing Wang、Ming-Wu Ding、Zhao-Jie Liu

  DOI：10.1002/hc.20024

  日期：——

  A series of new pyrazolopyrimidine derivatives containing sulfur atom 5 has been designed and synthesized by treatment of carbodiimide 3, which came from iminophosphorane 2 undergoing a aza-Wittig reaction with phenyl ioscyanate, with alkylamine. The structures of compounds 5 were confirmed by 1H NMR, IR, EI-mass spectroscopy, and elemental analysis. The results of preliminary bioassay indicate that

  通过使用烷基胺处理来自亚氨基正膦 2 与异氰酸苯酯进行氮杂-维蒂希反应的碳二亚胺 3，设计并合成了一系列含有硫原子 5 的新型吡唑并嘧啶衍生物。化合物5的结构经1H NMR、IR、EI质谱和元素分析确证。初步生物测定结果表明，大多数化合物5对尾孢菌、葡萄球菌和佐佐木霉均有抑制作用，化合物5g对油菜根的抑制率为91.2%，其他化合物在100mg/l时抑制率低于50%。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:333–337, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20024
• Synthesis and herbicidal activities of a series of di(aminopyrazoly) ketone derivatives
  作者：Jun-Fei Li、You-Quan Zhu、Xin Wang、Hua-Zheng Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570440401

  日期：2007.7

  In order to obtain new lead compounds with high herbicidal activity, a series of 5-amino pyrazole derivatives were designed and synthesized using a series of relational synthons. Their structures were determined by IR, 1H NMR, and elemental analyses. These compounds were screened for herbicidal activities against rape and barnyard grass. Their structure-activity relationships are discussed.

  为了获得具有高除草活性的新的先导化合物，使用一系列相关的合成子设计并合成了一系列的5-氨基吡唑衍生物。通过IR，1 H NMR和元素分析确定其结构。筛选了这些化合物对油菜和n草的除草活性。讨论了它们的构效关系。
• Synthesis of some novel 5-substituted benzamido-6-arylamino-pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyrimidin-4-one derivatives for herbicidal activity
  作者：Jin Luo、Shu Li、Qiongwen Kang、Yi Sun、Tao Wang

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633529

  日期：2019.12.2

  NMR, 13C NMR, and HRMS. Herbicidal activity of the compounds 4a–p against Brassica napus (rape), Echinochloa crusgalli (barnyard grass), Cucumis sativus (cucumber), and Triticum aestivum (wheat) were determined. The results showed that 5-(2-chlorobenzamido)-6-phenylamino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one (4c) displayed remarkable inhibition activity against the stalk and root

  摘要 以亚氨基膦为原料，成功合成了 16 种新型 3-甲硫基-5-取代苯甲酰胺-6-芳基氨基-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4 (5H)-one 衍生物 (4a-p)，芳基异氰酸酯和取代的苯甲酰肼。通过FT-IR、1H NMR、13C NMR和HRMS阐明了标题化合物的结构。测定了化合物 4a-p 对欧洲油菜（油菜）、稗（稗）、黄瓜（黄瓜）和小麦（小麦）的除草活性。结果表明，5-(2-chlorobenzamido)-6-phenylamino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4 (5H)-one (4c) 对油菜的茎和根在10mg/L和100mg/L的剂量下抑制率为100%，和 5-(4-nitrobenzamido)-6-phenylamino-3-methylthio-1-phenyl-1H-pyrazolo[3