(R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-yl (2R,3R)-3-((S)-1-((3R,4S,5S)-4-((2S,3S)-2-((S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanamido)-N,3-dimethylpentanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate | 173243-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-yl (2R,3R)-3-((S)-1-((3R,4S,5S)-4-((2S,3S)-2-((S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanamido)-N,3-dimethylpentanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate
• CAS: 173243-78-2
• 化学式: C₅₇H₈₈N₄O₈Si
• 分子量: 985.433
• InChiKey: MJVWXYZRKPFICU-ODSYWEJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  126.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-yl (2R,3R)-3-((S)-1-((3R,4S,5S)-4-((2S,3S)-2-((S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanamido)-N,3-dimethylpentanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl] (2R,3R)-3-[(2S)-1-[(3R,4S,5S)-4-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methoxy-5-methylheptanoyl]pyrrolidin-2-yl]-3-methoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin H 和 Isodolastatin H，来自海兔 Dolabella auricularia 的强效细胞毒性肽：分离、立体结构和合成

  摘要：

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...

  DOI：

  10.1021/ja9519086
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(1R,2R)-2-[(R)-1-Benzyl-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethoxycarbonyl]-1-methoxy-propyl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 (R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-phenylpropan-2-yl (2R,3R)-3-((S)-1-((3R,4S,5S)-4-((2S,3S)-2-((S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanamido)-N,3-dimethylpentanamido)-3-methoxy-5-methylheptanoyl)pyrrolidin-2-yl)-3-methoxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin H 和 Isodolastatin H，来自海兔 Dolabella auricularia 的强效细胞毒性肽：分离、立体结构和合成

  摘要：

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...

  DOI：

  10.1021/ja9519086