Dov-Ile-Dil-O-t-Bu | 149606-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dov-Ile-Dil-O-t-Bu
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S,5S)-4-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]-methylamino]-3-methoxy-5-methylheptanoate
• CAS: 149606-70-2
• 化学式: C₂₇H₅₃N₃O₅
• 分子量: 499.735
• InChiKey: OTPUBZQWTSSTPD-IIYMCBDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dov-Ile-Dil-O-t-Bu 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 Dolastatin H
  参考文献：
  名称：

  Dolastatin H 和 Isodolastatin H，来自海兔 Dolabella auricularia 的强效细胞毒性肽：分离、立体结构和合成

  摘要：

  对日本海兔 Dolabella auricularia 的细胞毒性成分进行的生物测定定向研究导致从湿动物中以 9 × 10-7% 的产量分离出两种细胞毒性化合物，称为 dolastatin H (2) 和 isodolastatin H (3) . 根据光谱分析，这些化合物被证明是与从该动物的西印度洋标本中分离出的 dolastatin 10 (1) 密切相关的新肽。这些新化合物 2 和 3 的显着结构特征是 3-苯基丙烷-1,2-二醇通过酯键连接到含有罕见氨基酸的四肽的 C 端。2 和 3 的绝对立体结构由对映选择性全合成明确确定。合成 2、3、和他们的 C-2 差向异构体表明，C 端 3-苯基丙烷-1,2-二醇部分的立体化学在其细胞毒性中起着重要作用。对鼠 P388 leu 的体内抗肿瘤活性...

  DOI：

  10.1021/ja9519086
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S,5S)-3-methoxy-5-methyl-4-(methylamino)heptanoate 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Dov-Ile-Dil-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706