2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]ethyl-dibutylphosphane | 819080-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]ethyl-dibutylphosphane
• CAS: 819080-77-8
• 化学式: C₂₂H₄₁O₆P
• 分子量: 432.538
• InChiKey: OAIJXSULSLRBTO-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]ethyl-dibutylphosphane 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]ethyl-dibutyl-sulfidophosphanium
  参考文献：
  名称：

  在二丙酮-d-葡萄糖的乙烯基醚中添加仲膦：旋光膦及其衍生物的新方法

  摘要：

  仲膦在自由基引发条件下容易与双丙酮-d-葡萄糖的乙烯基醚反应，以高收率得到反马氏化学加合物，二有机基{2- [3- O -（（1,2：5,6-di- O-异亚丙基）-d-葡糖呋喃糖基氧基]乙基}膦，在与空气中的氧或元素硫反应形成相应的旋光性氧化膦或硫化物时，几乎被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.172
• 作为产物：
  描述：

  二丁基膦 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-vinyl-α-D-glucofuranose 在 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 80.0h， 以74%的产率得到2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]ethyl-dibutylphosphane
  参考文献：
  名称：

  在二丙酮-d-葡萄糖的乙烯基醚中添加仲膦：旋光膦及其衍生物的新方法

  摘要：

  仲膦在自由基引发条件下容易与双丙酮-d-葡萄糖的乙烯基醚反应，以高收率得到反马氏化学加合物，二有机基{2- [3- O -（（1,2：5,6-di- O-异亚丙基）-d-葡糖呋喃糖基氧基]乙基}膦，在与空气中的氧或元素硫反应形成相应的旋光性氧化膦或硫化物时，几乎被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.172

文献信息

• Addition of secondary phosphines to a vinyl ether of diacetone-d-glucose: a new approach to optically active phosphines and their derivatives
  作者：Boris A. Trofimov、Boris G. Sukhov、Svetlana F. Malysheva、Natal’ya A. Belogorlova、Anatolii P. Tantsirev、Lidiya N. Parshina、Ludmila A. Oparina、Sergey P. Tunik、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.172

  日期：2004.11

  Secondary phosphines react readily with a vinyl ether of diacetone-d-glucose under radical initiation conditions to give, in high yield, anti-Markovnikov adducts, diorganyl2-[3-O-(1,2:5,6-di-O-isopropylidene)-d-glucofuranosyloxy]ethyl}phosphines, which oxidize almost quantitatively upon reacting with air oxygen or elemental sulfur to form the corresponding optically active phosphine oxides or sulfides

  仲膦在自由基引发条件下容易与双丙酮-d-葡萄糖的乙烯基醚反应，以高收率得到反马氏化学加合物，二有机基2- [3- O -（（1,2：5,6-di- O-异亚丙基）-d-葡糖呋喃糖基氧基]乙基}膦，在与空气中的氧或元素硫反应形成相应的旋光性氧化膦或硫化物时，几乎被氧化。