(2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester | 189267-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
• CAS: 189267-36-5
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₇
• 分子量: 491.541
• InChiKey: YQPAEOHMCCGUCK-QEGGNFSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-trihydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成作为糖苷酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00266-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 铬酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-5-hydroxy-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂糖的合成作为糖苷酶的有效抑制剂。

  摘要：

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00266-0