3-isobutoxy-2-(2-propenyl)-2-cyclohexenone | 143675-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-isobutoxy-2-(2-propenyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-(2-Methylpropoxy)-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 143675-84-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: XEKQXELTHAIXRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isobutoxy-2-(2-propenyl)-2-cyclohexenone 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体纯吗啡生物碱的合成：对苯二酚路线。

  摘要：

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。

  DOI：

  10.1021/jo9805394

文献信息

• Tandem Radical Cyclizations with Iodoaryl Azides:  Formal Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Balaram Patro、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ol006477x

  日期：2000.11.1

  An iodoazide radical cascade cyclization strategy has been used as the key step in a formal synthesis of aspidospermidine. Specifically, this step generated the alkaloid's B- and E-rings in the ethylidene-functionalized tetracycle 5. In turn, this was converted into pentacycle 25, a known advanced synthetic precursor of aspidospermidine.

  碘叠氮化物自由基级联环化策略已被用作阿斯哌啶的正式合成中的关键步骤。具体而言，该步骤在亚乙基官能化的四环五环5中生成了生物碱的B环和E环。然后，将其转化为五环二烯25，这是已知的先进的曲霉精的合成前体。
• The Alkylation of 3-Chloro-2-cyclohexenones
  作者：Patterson

  DOI：10.1080/00397919208021327

  日期：1992.7

  Procedures for the alkylation of enolate ions derived from 3-chloro-2-cyclohexenones with reactive halides have been devised which allow introduction of one or two substituents at position 6.
• Synthesis of Enantiomerically Pure Morphine Alkaloids:  The Hydrophenanthrene Route
  作者：Dirk Trauner、Jan W. Bats、Andreas Werner、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9805394

  日期：1998.8.1

  A concise, linear, total synthesis of (-)-dihydrocodeinone-a close synthetic precursor of (-)-codeine and (-)-morphine-has been achieved. The carbocyclic core of the alkaloid was provided in the form of a phenanthrenone, which was resolved by chromatography on cellulose triacetate. A cuprate conjugate addition was used to establish the crucial benzylic quaternary stereocenter and to introduce the C(2)-side

  一个简明的，线性的，全合成的（-）-二氢可待因酮-（-）-可待因和（-）-吗啡的紧密合成前体。生物碱的碳环核心以菲咯酮的形式提供，其通过在三乙酸纤维素上的色谱法拆分。阿铜酸盐共轭加成用于建立关键的苄基季立体中心，并介绍C（2）侧链。二聚体副产物为单电子转移（SET）机制提供了证据。异常的S（N）2和自由基环化分别用于二氢苯并呋喃和哌啶环的形成。