(R)-methyl 2-amino-3-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)propanoate | 127526-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-amino-3-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: 3,5-dichloro-D-tyrosine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-3-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 127526-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 264.108
• InChiKey: UJONSVQRVYIQDT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-amino-3-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)propanoate 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-(1S,2R)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-yl 2-((R)-3-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-((2S,3S)-2-((2R,3S)-3-((R,E)-4-iodo-2-methoxy-3-methylbut-3-en-1-yl)-N,2-dimethyloxirane-2-carboxamido)-3-methylpentanamido)propanamido)-3-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Nannocystin A的全合成

  摘要：

  Nannocystin A是一种21元的环二肽，显示出显着的抗癌特性。所描述的是nannocystin A的全部合成，其特征是不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，可有效组装倒数第二个开链前体，并进行关键的分子内Heck交叉偶联，以进行最终的大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02729
• 作为产物：
  描述：

  D-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R)-methyl 2-amino-3-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Nannocystin A的全合成

  摘要：

  Nannocystin A是一种21元的环二肽，显示出显着的抗癌特性。所描述的是nannocystin A的全部合成，其特征是不对称的乙烯基Mukaiyama aldol反应，可有效组装倒数第二个开链前体，并进行关键的分子内Heck交叉偶联，以进行最终的大环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02729

文献信息

• Total synthesis of nannocystin Ax
  作者：Yan-Hui Zhang、Rong Liu、Bo Liu

  DOI：10.1039/c7cc00469a

  日期：——

  Total synthesis of nannocystin Ax, a natural depsipeptide isolated from myxobacteria recently, has been accomplished concisely. By following a convergent strategy, the target molecule was assembled from three fragments. Each fragment can be synthesized expeditiously from readily achievable compounds. The key elements in this total synthesis features Kobayashi’s remote asymmetric induction with vinylketene

  简明地完成了最近从粘杆菌分离的天然去污肽nannocystin Ax的全合​​成。通过遵循收敛策略，目标分子由三个片段组装而成。每个片段都可以从容易实现的化合物快速合成。该总合成过程中的关键要素包括小林的偏远不对称诱导（乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛），鲁什（Roush）的不对称丁烯醛醛化，光延（Mitsunobu）的酯化和通过Stille交叉偶联的大环化。
• Synthetic studies on vancomycin: Synthesis of seco-aglucovancomycins
  作者：Kazuhiko Nakamura、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01857-e

  日期：1995.11

  Preparation of the vancomycin analogs (SAV-1 and SAV-2) is described. The key step is construction of a bicyclic diaryl ether residue by means of thallium (III) oxidation of the corresponding halogenated phenols.
• Synthetic study on vancomycin: Synthesis of a macrocyclic tetrapeptide as a plausible active center in vancomycin
  作者：Yoshikazu Suzuki、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93850-x

  日期：1989.1
• SUZUKI, YOSHIKAZU;NISHIYAMA, SHIGERU;YAMAMURA, SHOSUKE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 6043-6046
  作者：SUZUKI, YOSHIKAZU、NISHIYAMA, SHIGERU、YAMAMURA, SHOSUKE

  DOI：——

  日期：——