indole-5-d | 52199-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indole-5-d
• 英文别名: (5-2H)-1H-indole；5-d-indole；<5-D>-Indol；5-Deutero-indol；5-deuterio-1H-indole
• CAS: 52199-98-1
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 118.142
• InChiKey: SIKJAQJRHWYJAI-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indole-5-d 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 benzyl 5-deuterio-3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Stereochemical Assignment of the β-Hydroxytryptophan Intermediate in the Echinomycin Biosynthetic Pathway

  摘要：

  Little is known about how quinoxaline-2-carboxylic acid (QC) is synthesized in nature. On the basis of analysis of echinomycin biosynthetic gene clusters as well as feeding experiments with labeled precursors, we have proposed a biosynthetic pathway to QC and identified the (2S,3S)-beta-hydroxytryptophan as a key intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol061738+
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 新铜试剂 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到indole-5-d
  参考文献：
  名称：

  含氘原子结构单元的氘标记物质的合成方法

  摘要：

  本发明涉及含氘原子结构单元的氘标记物质的合成方法，在有机溶剂中将芳基氯化物与氘代水混合，加入催化剂乙二醇二甲醚‑二氯化镍和配体2，9‑二甲基‑1，10‑邻菲罗啉后在锌粉存在并有氮气保护的条件下反应制得所述氘元素标记的化合物。本发明使用乙二醇二甲醚‑二氯化镍为催化剂，在氮气条件，常温常压下即可使芳基氯化物与氘代水反应生成氘原子取代产物，反应条件简单温和。同时可供选择底物范围更广泛，使用廉价的镍作为催化剂，相较此前报导具有较高的经济价值。

  公开号：

  CN118271158A

文献信息

• Electrocatalytic Deuteration of Halides with D ₂ O as the Deuterium Source over a Copper Nanowire Arrays Cathode
  作者：Cuibo Liu、Shuyan Han、Mengyang Li、Xiaodan Chong、Bin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009155

  日期：2020.10.12

  Precise deuterium incorporation with controllable deuterated sites is extremely desirable. Here, a facile and efficient electrocatalytic deuterodehalogenation of halides using D2O as the deuteration reagent and copper nanowire arrays (Cu NWAs) electrochemically formed in situ as the cathode was demonstrated. A cross‐coupling of carbon and deuterium free radicals might be involved for this ipso‐selective

  精确地将氘与可控制的氘位结合在一起是非常需要的。在此，使用D 2进行卤化物的便捷高效的电催化氘代脱卤化氢作为氘化试剂的O和作为阴极原位电化学形成的铜纳米线阵列（Cu NWAs）被证明。碳与氘自由基的交叉偶联可能导致这种ipso选择性氘化。该方法表现出优异的化学选择性，并且与易还原的官能团（C = C，C = C，C = O，C = N，C = N）具有高度的相容性。通过一锅式卤化-氘代脱卤化过程，可以实现高产和高氘比的CH-C转换。活性较低的溴化物底物的有效氘化，畅销药物中特定的氘掺入以及低能量输入的无氧化剂成对高价值化学品的阳极阳极合成突出了潜在的实用性。
• 10th international symposium on the synthesis and applications of isotopes and isotopically labelled compounds - poster presentations Session 19, Sunday, June 14 to Thursday, June 18, 2009
  作者：William Wheeler

  DOI：10.1002/jlcr.1776

  日期：——

  The poster session is a series of papers dealing with a conglomeration of all of the previous sessions. Cristian Postolache, the fourth of the Wiley Young Scientist Award winners gave a Poster in this session. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  海报展示环节由一系列论文组成，涵盖了之前所有环节的内容。第四位威利青年科学家奖获得者克里斯蒂安-波斯托拉奇（Cristian Postolache）在此环节发表了一篇海报。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Production of Indoxyl Derivatives in Indole-Supplemented Tissue Cultures of<i>Polygonum tinctorium</i>
  作者：Soo-Un Kim、Kwang-Seop Song、Dae-Soon Jung、Young-Am Chae、Hyong Lee

  DOI：10.1055/s-2006-957797

  日期：1996.2

  A red pigment produced in the suspension, root and, shoot cultures of Polygonum tinctorium Ait. (Polygonaceae) upon feeding of indole was identified as indirubin by comparison with the authentic compound obtained from the leaves of the plant. Indole-5-d was specifically incorporated into the pigment to form indirubin-5,5′-d 2 when fed to the cultures. Tryptophan feeding did not cause the accumulation of the pigment. The dilution of the fed indole with the endogeneous indole was about zero, ten, and thirty-five percent for the suspension, root, and shoot cultures, respectively. The feeding of indole to the suspension and root cultures suppressed the biosynthesis of indigo thus resulting in the production of indirubin. However, the fed indole was equally well incorporated into indigo and indirubin in the shoot culture.

  一种在蓼蓼的悬浮液、根和芽培养物中产生的红色素。 （蓼科）在喂食吲哚后，通过与从植物叶子中获得的真实化合物进行比较，将其鉴定为靛玉红。当添加到培养物中时，Indole-5-d 被特异性地掺入色素中以形成 indirubin-5,5'-d 2 。色氨酸喂养不会导致色素积累。对于悬浮液、根和芽培养物来说，用内源吲哚补加的吲哚稀释度分别约为百分之零、百分之十和百分之三十五。将吲哚添加到悬浮液和根培养物中抑制靛蓝的生物合成，从而导致靛玉红的产生。然而，饲喂的吲哚同样很好地融入芽培养物中的靛蓝和靛玉红中。
• DEUTERATED COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR TREATING CANCERS ASSOCIATED WITH ETBR ACTIVATION
  申请人：ENB Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190218251A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  Disclosed herein are deuterated compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating ETBR-related cancers. Also disclosed herein is a delivery system for the controlled, systemic release of at least one deuterated ETBR antagonist, optionally in conjunction with an additional anti-oncologic agent.

  本文公开了氘代化合物、其制药组合物以及治疗ETBR相关癌症的方法。还公开了一种递送系统，用于控制性地系统释放至少一种氘代ETBR拮抗剂，可选地与另一种抗肿瘤药物联合使用。
• Berg, Ellen M. M. van den; Liemt, Willem B. S. van; Heemskerk, Bram, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1989, vol. 108, # 9, p. 304 - 313
  作者：Berg, Ellen M. M. van den、Liemt, Willem B. S. van、Heemskerk, Bram、Lugtenburg, Johan

  DOI：——

  日期：——