methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-glucopyranoside | 95519-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 95519-61-2
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 428.383
• InChiKey: WBCRXIYUEMJRSO-BXKJZEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-bromo-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用氟离子合成2-脱氧-2-氟-D-甘露糖。

  摘要：

  3-O-甲基和3-O-苄基衍生物（5、11和12）与四烷基铵氟化物在乙腈中的亲核取代反应顺利进行，在C2位反转构型，得到了相应的甲基2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷，产率良好。类似地，对甲基3-O-苄基-4,6-O-苄腈-2-O-(三氟甲磺酰)-α-D-葡萄糖苷（3）或甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-葡萄糖苷（8）的处理导致氟化甘露化合物的产率降低。通过与酸性试剂加热，成功地将这些氟化中间体转化为2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）。这些合成路线可以很容易地适应于制备标记有18F的2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4758
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 三氟甲磺酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-O-methyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用氟离子合成2-脱氧-2-氟-D-甘露糖。

  摘要：

  3-O-甲基和3-O-苄基衍生物（5、11和12）与四烷基铵氟化物在乙腈中的亲核取代反应顺利进行，在C2位反转构型，得到了相应的甲基2-脱氧-2-氟-β-D-甘露糖苷，产率良好。类似地，对甲基3-O-苄基-4,6-O-苄腈-2-O-(三氟甲磺酰)-α-D-葡萄糖苷（3）或甲基3,4,6-三-O-乙酰-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-葡萄糖苷（8）的处理导致氟化甘露化合物的产率降低。通过与酸性试剂加热，成功地将这些氟化中间体转化为2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）。这些合成路线可以很容易地适应于制备标记有18F的2-脱氧-2-氟-D-甘露糖（1）类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4758

文献信息

• The rapid synthesis of deoxyfluoro sugars using tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF)
  作者：Bogdan Doboszewski、George W. Hay、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v87-070

  日期：1987.2.1

  Deoxyfluoro sugars were synthesized rapidly by the reaction of trifluoromethanesulfonyl derivatives of partially protected sugars with tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate (TASF) under mild conditions. The displacements occurred with inversion of configuration; fluorine has been introduced stereospecifically at each of the secondary alcoholic sites of aldohexopyranosides and in one

  脱氧氟糖是通过部分保护糖的三氟甲磺酰基衍生物与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）在温和条件下反应快速合成的。位移发生于构型反转；在吡喃醛糖苷的每个二级醇位点和呋喃类系统的一个例子中，氟已被立体定向​​地引入。在某些情况下，会产生不含氟的不饱和化合物。