2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-glucopyranoside | 152770-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 152770-99-5
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆S₂Si
• 分子量: 550.813
• InChiKey: QQEPNYRJHMNPBF-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到2-(Trimethylsilyl)ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-乳糖苷的单脱氧衍生物的合成

  摘要：

  通过在二糖水平上脱氧，合成2-（三甲基甲硅烷基）乙基（Me 3 SiEt）β-乳糖苷的单脱氧衍生物，用于2'-，3'-，4'-和6'-单脱氧乳糖苷。通过适当保护的单脱氧Me3SiEt葡糖苷的β-D-半乳糖基化合成2-，3-和6-脱氧衍生物。在制备2-和3-脱氧乳糖苷中，硅酸银被证明是有效的糖基化促进剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84028-5