5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine | 100345-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-fluoro-2-trifluoromethyl-pyrimidine
• CAS: 100345-66-2
• 化学式: C₅H₂F₄N₂
• 分子量: 166.078
• InChiKey: PNRUICDRYSCUKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-三氟甲基-5-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  US4774233

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到5-fluoro-2-(trifluoromethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基羧酸脱羧卤化的统一方法

  摘要：

  芳基卤化物是合成化学中的基本基序，在金属介导的交叉偶联反应中起着关键作用，并在药物发现中充当重要的支架。尽管芳基羧酸的热脱羧官能化已得到广泛探索，但现有的卤代脱羧方法的范围仍然有限，并且目前不存在提供从芳基羧酸前体获得任何类型的芳基卤化物的统一策略。在此，我们报告了一种通过配体到金属电荷转移对（杂）芳基羧酸进行直接脱羧卤化的通用催化方法。该策略适用于极其广泛的底物范围。我们利用芳基自由基中间体实现不同的功能化途径：(1) 原子转移以获取溴代或碘代（杂）芳烃或（2）自由基被铜捕获并随后还原消除以生成氯代或氟代（杂）芳烃。所提出的配体到金属的电荷转移机制得到了一系列光谱研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02392

文献信息

• 5-AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR COMBATING UNDESIRED PLANT GROWTH
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150094205A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  What is described are compounds of the general formula (I) and agrochemically acceptable salts thereof and their use in the field of crop protection.

  所描述的是一般式(I)的化合物及其农药可接受的盐，以及它们在作物保护领域的用途。
• 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US09375002B2

  公开（公告）日：2016-06-28

  What is described are compounds of the general formula (I) and agrochemically acceptable salts thereof and their use in the field of crop protection.

  所描述的是通式(I)化合物及其农药可接受的盐，并且它们在作物保护领域中的使用。
• SCHWAMBORN, MICHAEL;BAASNER, BERND;SCHMIDT, ROBERT R.;SANTEL, HANS-JOACHI+
  作者：SCHWAMBORN, MICHAEL、BAASNER, BERND、SCHMIDT, ROBERT R.、SANTEL, HANS-JOACHI+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MAURER F.、 BAASNER B.、 HOMEYER B.、 BEHRENZ W.、 STENDEL W.

  DOI：——

  日期：——
• A Unified Approach to Decarboxylative Halogenation of (Hetero)aryl Carboxylic Acids
  作者：Tiffany Q. Chen、P. Scott Pedersen、Nathan W. Dow、Remi Fayad、Cory E. Hauke、Michael C. Rosko、Evgeny O. Danilov、David C. Blakemore、Anne-Marie Dechert-Schmitt、Thomas Knauber、Felix N. Castellano、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.2c02392

  日期：2022.5.11

  fundamental motif in synthetic chemistry, playing a critical role in metal-mediated cross-coupling reactions and serving as important scaffolds in drug discovery. Although thermal decarboxylative functionalization of aryl carboxylic acids has been extensively explored, the scope of existing halodecarboxylation methods remains limited, and there currently exists no unified strategy that provides access to

  芳基卤化物是合成化学中的基本基序，在金属介导的交叉偶联反应中起着关键作用，并在药物发现中充当重要的支架。尽管芳基羧酸的热脱羧官能化已得到广泛探索，但现有的卤代脱羧方法的范围仍然有限，并且目前不存在提供从芳基羧酸前体获得任何类型的芳基卤化物的统一策略。在此，我们报告了一种通过配体到金属电荷转移对（杂）芳基羧酸进行直接脱羧卤化的通用催化方法。该策略适用于极其广泛的底物范围。我们利用芳基自由基中间体实现不同的功能化途径：(1) 原子转移以获取溴代或碘代（杂）芳烃或（2）自由基被铜捕获并随后还原消除以生成氯代或氟代（杂）芳烃。所提出的配体到金属的电荷转移机制得到了一系列光谱研究的支持。