(5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol | 1263063-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1263063-04-2
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: IQUIEWDVGVQQJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42 °C
• 沸点：
  490.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1,3-dithiolane 、 (5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到7-bromo-1,2-diphenyl-2,4-dihydro-1H-spiro[cyclopenta[b]indole-3,2'-[1,3]dithiolane]
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进吲哚甲基甲基亲电子试剂与乙烯酮二硫缩醛之间的C–C键形成：高度官能化的环戊[ b ]吲哚的非对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种布朗斯台德酸促进的方法，用于在α取代的吲哚基甲基亲电子试剂和乙烯酮二硫缩醛之间建立碳-碳键。利用该策略通过正式的[3 + 2]环加成反应获得2,3-二取代的环戊[ b ]吲哚。现成的吲哚基甲醇和α-吲哚基-α-氨基羰基化合物经p活化后可作为亲电子试剂-甲苯磺酸（PTSA）与乙烯酮二硫缩醛反应，形成两个碳-碳键和一个具有出色的非对映选择性的五元环。采用结构相关的吲哚基前体以实现分子多样性的优势被关键的替代作用所突显，这些作用突出了机理上的差异并指导了反应的发展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152349
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以223 mg的产率得到(5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Mediated by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Indoles and N-alkylindoles undergo Friedel Crafts addition to aldehydes in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and a trialkylamine to produce 3-(1-silyloxyalkyl)-indoles. Neutralization of the reaction mixture with pyridine followed by deprotection under basic conditions with tetrabutylammonium fluoride provides the 1:1 adduct as the free alcohol. This method prevents spontaneous conversion of the desired products to the thermodynamically favored bisindolyl(aryl)methanes, a process typically observed when indoles are reacted with aldehydes under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01681

文献信息

• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Direct Ene Reaction of Indoles
  作者：Bo Han、You-Cai Xiao、Yuan Yao、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201005296

  日期：2010.12.27

  How to fuse heterocycles: The direct enamine–imine isomerization of indoles and subsequent intramolecular imino‐ene has been observed under Lewis acid catalysis. This unique reaction occurred for indoles that contain a tethered olefin functionality, and led to fused indoline heterocycles with excellent diastereocontrol (see scheme).

  如何融合杂环：在路易斯酸催化下已观察到吲哚和随后的分子内亚胺烯的直接烯胺-亚胺异构化。对于包含链状烯烃官能团的吲哚，会发生这种独特的反应，并导致稠合的二氢吲哚杂环具有出色的非对映异构控制作用（请参见方案）。
• Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Clément Lebée、Antti O. Kataja、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201500749

  日期：2015.6.1

  A highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of 3‐aminocyclopenta[b]indoles has been developed through formal [3+2] cycloaddition reaction of enecarbamates and 3‐indolylmethanols. This transformation is catalyzed by a chiral phosphoric acid that achieves simultaneous activation of both partners of the cycloaddition. Mechanistic data are also presented that suggest that the reaction occurs through

  通过氨基甲酸酯和3-吲哚基甲醇的正式[3 + 2]环加成反应，已开发出高度对映体和非对映体选择性的3-氨基环戊[ b ]吲哚。该转化由手性磷酸催化，该手性磷酸实现了环加成的两个配偶体的同时活化。还提供了机理数据，表明该反应通过逐步途径发生。
• Highly enantioselective reaction of 2-oxindoles with (3-indolyl)methanols by cooperative Catalysis of a Lewis acid and organocatalyst
  作者：Chuan-Li Ren、Tao Zhang、Xing-Yong Wang、Tao Wu、Jing Ma、Qing-Qing Xuan、Feng Wei、Hong-Yan Huang、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob02035a

  日期：——

  An efficient cooperative biscinchona alkaloid and Lewis acid catalytic system was developed in the enantioselective α-alkylation of 2-oxindoles with (3-indolyl)(phenyl)methanols to provide (2-oxindole)-linker-indole derivatives in good yields (70–83%) with high enantioselectivities (81%–92%).

  在 2-oxindoles 与 (3-indolyl)(phenyl)methanols 的对映体选择性α-烷基化反应中，开发了一种高效的双金鸡纳生物碱和路易斯酸协同催化体系，以良好的收率（70%-83%）和较高的对映体选择性（81%-92%）提供 (2-oxindole)-linker-indole 衍生物。
• Cesium carbonate mediated synthesis of 3-(α-hydroxyaryl)indoles
  作者：Rasokkiyam Elayaraja、R. Joel Karunakaran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.002

  日期：2012.12

  A series of 3-(alpha-hydroxyaryl)indoles have been synthesized by the reaction of aromatic aldehydes with indoles, catalyzed by cesium carbonate in DMF medium. The reactivity of the various alkali metal carbonates is discussed. The stability of 3-(alpha-hydroxyaryl)indoles is also discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.