2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxybenzaldehyde | 1383781-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(phenylmethoxymethyl)benzaldehyde
• CAS: 1383781-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: GLZMTTFOLIPNCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxybenzaldehyde 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (3R,4R)-(-)-6-methoxy-3,4-dihydro-3-n-pentyl-4-acetoxy-1H-2-benzopyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过内酯的保护性开放完全合成芳香酶抑制剂二氢异香豆素

  摘要：

  二氢异香豆素，（3 R，4 R）-（-）-6-甲氧基-1-氧代-3-戊基-3,4-二氢-1 H-异氰酸-4-乙酸丁酯的不对称全合成反应（1）起始从可商购的米-anisic酸进行说明。在本文中，我们描述了内酯保护性开放的使用和δ内酯的构建。合成涉及Wittig，Grubbs交叉复分解和Sharpless二羟基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基溴苄 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-5-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于[1,6]-氢化物转移/环化过程的七/五元环的发散访问

  摘要：

  我们已经实现了基于 [1,6]-氢化物移位/环化过程从带有邻烷氧基甲基的亚苄基丙二酸酯获得七/五元环的不同途径。Yb(OTf) 3选择性地提供苯并氧杂环庚烷（具有七元环），而使用Sc(OTf) 3时，茚满（具有五元环）是主要产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03523

文献信息

• Divergent Access to Seven/Five-Membered Rings Based on [1,6]-Hydride Shift/Cyclization Process
  作者：Daiki Hoshino、Keiji Mori

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03523

  日期：2021.12.17

  We have achieved a divergent access to seven/five-membered rings based on a [1,6]-hydride shift/cyclization process from benzylidenemalonate with an o-alkoxymethyl group. Whereas Yb(OTf)3 afforded benzoxepines (with a seven-membered ring) selectively, indanes (with a five-membered ring) were the main products when Sc(OTf)3 was employed.

  我们已经实现了基于 [1,6]-氢化物移位/环化过程从带有邻烷氧基甲基的亚苄基丙二酸酯获得七/五元环的不同途径。Yb(OTf) 3选择性地提供苯并氧杂环庚烷（具有七元环），而使用Sc(OTf) 3时，茚满（具有五元环）是主要产物。
• Total synthesis of the aromatase inhibitor dihydroisocoumarin via protective opening of lactones
  作者：D. Chanti Babu、Ch. Bhujanga Rao、D. Ramesh、S. Raghavendra Swamy、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.012

  日期：2012.7

  Asymmetric total synthesis of a dihydroisocoumarin, (3R,4R)-(−)-6-methoxy-1-oxo-3-pentyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-4-yl acetate (1) starting from commercially available m-anisic acid is described. Herein, we depict the use of protective opening of lactones and construction of δ lactone. The synthesis involves Wittig, Grubbs cross metathesis, and Sharpless dihydroxylation reactions.

  二氢异香豆素，（3 R，4 R）-（-）-6-甲氧基-1-氧代-3-戊基-3,4-二氢-1 H-异氰酸-4-乙酸丁酯的不对称全合成反应（1）起始从可商购的米-anisic酸进行说明。在本文中，我们描述了内酯保护性开放的使用和δ内酯的构建。合成涉及Wittig，Grubbs交叉复分解和Sharpless二羟基化反应。