[(3R,4S,5R,6R)-6-(3-acetyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] N-prop-2-ynoxycarbamate | 263011-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [(3R,4S,5R,6R)-6-(3-acetyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] N-prop-2-ynoxycarbamate
• CAS: 263011-37-6
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 505.478
• InChiKey: XJEMSZIQGWBTLF-UGGKCQTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙氧基胺盐酸盐 、 [(3R,4S,5R,6R)-6-(3-acetyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] N-prop-2-ynoxycarbamate 在 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(diphenylmethoxy)-7-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 米帕明 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(3R,4S,5R,6R)-6-(3-acetyl-4-hydroxy-8-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-5-hydroxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] N-prop-2-ynoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  陀螺酶B的香豆素抑制剂与N-炔丙氧基氨基甲酸酯一起作为有效的吡咯生物等排体。

  摘要：

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00654-x

文献信息

• Coumarin inhibitors of gyrase B with N -propargyloxy-carbamate as an effective pyrrole bioisostere
  作者：Anne-Marie Periers、Patrick Laurin、Didier Ferroud、Jean-Luc Haesslein、Michel Klich、Claudine Dupuis-Hamelin、Pascale Mauvais、Patrice Lassaigne、Alain Bonnefoy、Branislav Musicki

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00654-x

  日期：2000.1

  series of coumarin inhibitors of gyrase B bearing a N-propargyloxycarbamate at C-3' of noviose is presented. Replacement of the 5-methylpyrrole-2-carboxylate of coumarin drugs with an N-propargyloxycarbamate bioisostere leads to analogues with improved antibacterial activity. Analysis of crystal structures of coumarin antibiotics with the 24 kDa N-terminal domain of the gyrase B protein provides a

  介绍了一系列在新出生的C-3'处带有N-炔丙氧基氨基甲酸酯的促旋酶B香豆素抑制剂的合成和体外生物学特性。用N-炔丙氧基氨基甲酸酯生物甾醇替代香豆素药物的5-甲基吡咯-2-羧酸酯可产生具有改善的抗菌活性的类似物。分析具有回旋酶B蛋白的24 kDa N末端结构域的香豆素抗生素的晶体结构，为C-3'N-烷氧基氨基甲酸酯的出色抑制能力提供了一个合理的理由。