9-methyl-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one | 55942-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9-methyl-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one
• CAS: 55942-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QBBLFSAWMPAPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one 在 溴 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以48.1%的产率得到7-(bromomethyl)-5,11-dihydro-5-oxopyrido<2,3-c><1>benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。IV。吡啶并苯并x庚因，吡啶并苯并噻吩及其乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromomethylpyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 9-methyl-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。IV。吡啶并苯并x庚因，吡啶并苯并噻吩及其乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3515

文献信息

• Synthesis and antiulcer activity of 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Yoshimasa Oiji、Hiroshi Tanaka、Katsuichi Shuto、Akio Ishii、Tetsuo Oka、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00399a016

  日期：1988.4

  substitution on the benzene ring reduced the activity. Compound 11, 5-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-5,11-dihydro[1]benzoxepino [3,4-b]pyridine trihydrochloride was selected for further evaluation. Synthesis and antiulcer activity of optically active 11 is described. There were no statistically significant differences between (+)-, (-)-, and (+/-)-11. Compound 11 showed weak antisecretory activity in pylorus-ligated

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。
• TAGAWA, HIROAKI;KUBO, SHIRO;ISHIKAWA, FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3515-3521
  作者：TAGAWA, HIROAKI、KUBO, SHIRO、ISHIKAWA, FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KUMAZAWA, TOSHIAKI;HARAKAWA, HIROYUKI;OBASE, HIROYUKI;OIJI, YOSHIMASA;TAN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 779-785
  作者：KUMAZAWA, TOSHIAKI、HARAKAWA, HIROYUKI、OBASE, HIROYUKI、OIJI, YOSHIMASA、TAN+

  DOI：——

  日期：——
• NEW TRICYCLIC DERIVATIVES AS LTD4 ANTAGONISTS
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP1560834B1

  公开（公告）日：2008-06-25