9-methyl-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one | 55942-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9-methyl-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one
• CAS: 55942-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: QBBLFSAWMPAPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one 在 溴 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以48.1%的产率得到7-(bromomethyl)-5,11-dihydro-5-oxopyrido<2,3-c><1>benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。IV。吡啶并苯并x庚因，吡啶并苯并噻吩及其乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromomethylpyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 9-methyl-5H-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-one
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药。IV。吡啶并苯并x庚因，吡啶并苯并噻吩及其乙酸衍生物的合成。

  摘要：

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3515

文献信息

• Synthesis and antiulcer activity of 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Yoshimasa Oiji、Hiroshi Tanaka、Katsuichi Shuto、Akio Ishii、Tetsuo Oka、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00399a016

  日期：1988.4

  substitution on the benzene ring reduced the activity. Compound 11, 5-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-5,11-dihydro[1]benzoxepino [3,4-b]pyridine trihydrochloride was selected for further evaluation. Synthesis and antiulcer activity of optically active 11 is described. There were no statistically significant differences between (+)-, (-)-, and (+/-)-11. Compound 11 showed weak antisecretory activity in pylorus-ligated

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。
• TAGAWA, HIROAKI;KUBO, SHIRO;ISHIKAWA, FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3515-3521
  作者：TAGAWA, HIROAKI、KUBO, SHIRO、ISHIKAWA, FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KUMAZAWA, TOSHIAKI;HARAKAWA, HIROYUKI;OBASE, HIROYUKI;OIJI, YOSHIMASA;TAN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 779-785
  作者：KUMAZAWA, TOSHIAKI、HARAKAWA, HIROYUKI、OBASE, HIROYUKI、OIJI, YOSHIMASA、TAN+

  DOI：——

  日期：——
• NEW TRICYCLIC DERIVATIVES AS LTD4 ANTAGONISTS
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP1560834B1

  公开（公告）日：2008-06-25
• Nonsteroidal antiinflammatory agents. IV. Syntheses of pyridobenzoxepin, pyridobenzothiepin and their acetic acid derivatives.
  作者：HIROAKI TAGAWA、SHIRO KUBO、FUMIYOSHI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.3515

  日期：——

  As part of a search for new antiinflammatory agents, some new tricyclic compounds and their acetic acid derivatives were prepared. Pyrido [2, 3-c] [1] benzoxepin-5 (11H)-one (4a) and pyrido [3, 2-c] [1] benzoxepin-11 (5H)-one (10a) and their thiepin analogs (4b, 10b) were synthesized by cyclization of the corresponding pyridinecarboxylic acid derivatives (3a, 3b, 9a and 9b) with polyphosphoric acid (PPA). The acetic acid derivatives (12a-b) of 4a-b were prepared via methyl derivatives (14a-b) of 4a-b. Their antiinflammatory activities were less potent than those of the corresponding dibenz [b, e] oxepin- and dibenz-[b, e] thiepinacetic acids.

  为了寻找新的抗炎药物，我们制备了一些新的三环化合物及其乙酸衍生物。吡啶并[2，3-c] [1] 苯并氧杂卓-5 (11H)-酮（4a）和吡啶并[3，2-c] [1] 苯并氧杂卓-11 (5H)-酮（10a）及其硫杂卓类似物（4b、10b）是通过相应的吡啶甲酸衍生物（3a、3b、9a 和 9b）与多磷酸（PPA）环化合成的。通过 4a-b 的甲基衍生物（14a-b）制备出 4a-b 的乙酸衍生物（12a-b）。它们的抗炎活性低于相应的二苯并[b, e]氧杂卓酸和二苯并[b, e]硫杂卓酸。