(2R,3R,4R)-1-benzyloxy-2,3-O-isopropylidenehept-6-yne-2,3,4-triol | 143396-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1-benzyloxy-2,3-O-isopropylidenehept-6-yne-2,3,4-triol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 143396-25-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: DGRPDRANYZELCK-BZUAXINKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-benzyloxy-2,3-O-isopropylidenehept-6-yne-2,3,4-triol 在 Pd-Pb-CaCO₃ (Lindlar catalyst) 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-10-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(Z,1R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhex-3-enyl]-1,3-dioxolan-4-yl]dec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of two constituents against rice blast disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74811-8
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threose 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3R,4R)-1-benzyloxy-2,3-O-isopropylidenehept-6-yne-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of two constituents against rice blast disease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74811-8

文献信息

• Diastereoselective Propargylation of .alpha.-Alkoxy Aldehydes with Propargyl Bromide and Zinc. A Versatile and Efficient Method for the Synthesis of Chiral Oxygenated Acyclic Natural Products
  作者：Wen-Lian Wu、Zhu-Jun Yao、Yun-Long Li、Jin-Cui Li、Yi Xia、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo00115a049

  日期：1995.5
• Synthesis of (10R)-hepoxilin B3 methyl ester and (10R)-trioxilin B3 methyl ester
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/p19920002705

  日期：——

  A stereoselective synthesis of methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11R,12R)-trihydroxyeicosa-5,8,14-trienoate and methyl (5Z,8Z,14Z; 10R,11S,12S)-10-hydroxy-11,12-epoxyeicosa-5,8,14-trienoate starting from (-)-D-tartaric acid is described.
• Stereoselective syntheses of two constituents against rice blast disease
  作者：Wu Wen-Lian、wu Yu-Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74811-8

  日期：1992.6