methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 118266-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 118266-82-3；119645-05-5；130144-09-1
• 化学式: C₄₈H₅₂O₁₁
• 分子量: 804.934
• InChiKey: ZMBXMCJIOWQDBK-ZNPZQYBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 、 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 甲基硫基溴化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基阳离子作为与烷基（芳基）1-硫代吡喃吡喃糖苷进行糖基化反应的活化剂的用途：甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-的合成O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-2）-α-D-吡喃葡萄糖苷，是大肠杆菌K12核心三糖的衍生物。

  摘要：

  甲基亚磺酰基溴（MSB）和甲基亚磺酰基三氟甲磺酸盐（MST）已用于制备1,2-顺式连接的二糖。具有非参与式（苄氧基）保护基的乙基（苯基）1-硫-β-D-葡萄糖基和半乳糖吡喃糖苷用作供体。产物的α-β比率取决于启动子和反应条件。最初形成的亲密离子对可能对糖基化的空间结果负责。因此，用乙基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷作为供体，使用MSB作为活化剂可以生产适量的β-连接的二糖。描述了含有1，2-顺式和1，2-反式连接的标题三糖苷的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84082-6
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲基硫基溴化物 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基亚磺酰基阳离子作为与烷基（芳基）1-硫代吡喃吡喃糖苷进行糖基化反应的活化剂的用途：甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 6）-的合成O-α-D-吡喃葡萄糖基-（1-2）-α-D-吡喃葡萄糖苷，是大肠杆菌K12核心三糖的衍生物。

  摘要：

  甲基亚磺酰基溴（MSB）和甲基亚磺酰基三氟甲磺酸盐（MST）已用于制备1,2-顺式连接的二糖。具有非参与式（苄氧基）保护基的乙基（苯基）1-硫-β-D-葡萄糖基和半乳糖吡喃糖苷用作供体。产物的α-β比率取决于启动子和反应条件。最初形成的亲密离子对可能对糖基化的空间结果负责。因此，用乙基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷作为供体，使用MSB作为活化剂可以生产适量的β-连接的二糖。描述了含有1，2-顺式和1，2-反式连接的标题三糖苷的合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84082-6