ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose | 118545-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2-chloroacetyl)amino]-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 118545-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNO₈S
• 分子量: 425.887
• InChiKey: YTFXPDJIOWDGHK-BTAUDXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 、 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 甲基硫基溴化物 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磺酰基三氟甲磺酸盐在寡糖合成过程中作为硫糖苷介导的β-糖苷键形成中的活化剂

  摘要：

  存在于酰胺基硝基二硝基苯磺酸或三氟甲磺酸甲基亚砜中的双糖合成糖苷和糖苷

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85071-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氯乙酰氨基-2-脱氧-beta-吡喃葡萄糖 、 乙硫醇 生成 ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-chloroacetamido-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  DASGUPTA, FALGUNI;GAREGG, PER J., ACTA CHEM. SCAND, 43,(1989) N, C. 471-475

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of the methylsulfenyl cation as an activator for glycosylation reactions with alkyl (aryl) l-thioglycopyranosides: synthesis of methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→ 2)-α-d-glucopyranoside, a derivative of the core trisaccharide of E. coli K12
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84082-6

  日期：1990.7

  Methylsulfenyl bromide (MSB) and methylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (MST) have been used to prepare 1,2-cis-linked disaccharides. Ethyl (phenyl) 1-thio-beta-D-gluco- and galacto-pyranosides having non-participating (benzyloxy) protecting groups were used as the donors. The alpha beta-ratio of the products depended on the promoter and conditions of reaction. Intimate ion-pairs, formed initially

  甲基亚磺酰基溴（MSB）和甲基亚磺酰基三氟甲磺酸盐（MST）已用于制备1,2-顺式连接的二糖。具有非参与式（苄氧基）保护基的乙基（苯基）1-硫-β-D-葡萄糖基和半乳糖吡喃糖苷用作供体。产物的α-β比率取决于启动子和反应条件。最初形成的亲密离子对可能对糖基化的空间结果负责。因此，用乙基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷作为供体，使用MSB作为活化剂可以生产适量的β-连接的二糖。描述了含有1，2-顺式和1，2-反式连接的标题三糖苷的合成。
• Dasgupta, Falguni; Garegg, Per J., Acta Chemica Scandinavica, 1989, vol. 43, # 5, p. 471 - 475
  作者：Dasgupta, Falguni、Garegg, Per J.

  DOI：——

  日期：——
• DASGUPTA, FALGUNI;GAREGG, PER J., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 225-238
  作者：DASGUPTA, FALGUNI、GAREGG, PER J.

  DOI：——

  日期：——