phenyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β–D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 87508-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β–D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；phenyl 2,3,6,2',3'-penta-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-lactoside
• CAS: 87508-20-1
• 化学式: C₆₀H₆₀O₁₀S
• 分子量: 973.196
• InChiKey: KJNNFKFEQGMWGZ-FHICVLSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.29
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β–D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver(II) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-6'-O-methyl-1-thio-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Liptak, A.; Jodal, I.; Harangi, J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 113, # 4, p. 415 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl (2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β–D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三糖球三糖Gb3的氨基氧基衍生物的合成。

  摘要：

  涉及细胞表面globotriaosylceramide的α-氨基氧基三糖部分[α-d-Gal-（1,4）-β-d-Gal-（1,4）-β-d-Glc-α-氨基氧基]的合成痢疾志贺氏菌AB5志贺氏菌毒素B亚基的（Gb3）受体首次以11个步骤合成，总分离产率为15％。这项工作的一大亮点是利用化学相容的合成转化，包括与糖基化有关的合成转化，琥珀酰亚胺基部分作为氨氧基Gb3衍生物的前体掺入。使完全脱保护的三糖氨氧基化合物与羰基化合物反应，以定量收率形成肟，从而强调了对未来糖缀合的重要性。

  DOI：

  10.1080/07328303.2014.925913