2-Oxaspiro<4.4>nonan-3-one | 5724-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-Oxaspiro<4.4>nonan-3-one
• 英文别名: 2-oxa-spiro[4.4]nonan-3-one；2-oxaspiro[4.4]nonan-3-one；2-Oxa-spiro[4.4]nonan-3-on
• CAS: 5724-62-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ALILMFKQNWAAOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-121 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxaspiro<4.4>nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到1-hydroxymethyl-1-(2-hydroxyethyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  1,3-螺旋退火的五元环的螺旋一级结构：（±）-三螺[4.1.1.4.2.2]庚烷和（±）-四螺[4.1.1.1.4.2.2.2]庚烷

  摘要：

  三种螺氧基化方法的组合构成了1,3-螺氧基化五元环的前两个螺旋碳氢化合物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.025
• 作为产物：
  描述：

  环戊酸 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Oxaspiro<4.4>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  RuCl3/NaIO4 化学选择性氧化 1,4-二醇和 γ-羟基烯烃合成 β,β-二取代 γ-丁内酯

  摘要：

  取代的 γ-丁内酯代表了一组重要的结构片段，常见于天然产物、受体配体和药物分子中。对制备取代 γ-丁内酯库的兴趣以及发现 β-取代内酯存在有限途径的兴趣导致开发了一种合成 β,β-二取代 γ-丁内酯的有效方法。用RuCl 3 /NaIO 4 氧化系统处理容易制备的取代的1,4-二醇和γ-羟基烯烃，以中等至良好的产率提供目标β,β-二取代的γ-丁内酯。该反应经过一个内酯中间体，该中间体被分离出来并表征为选定的化合物。该方法为合成这些重要的杂环结构提供了一种有效且通用的方法。重要的，

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379614

文献信息

• Spirolactones from Dirhodium(II)-Catalyzed Diazo Decomposition with Regioselective Carbon-Hydrogen Insertion
  作者：Michael P. Doyle、Alexey B. Dyatkin

  DOI：10.1021/jo00115a018

  日期：1995.5

  Dirhodium(II) caprolactamate, Rh-2(cap)(4), catalyzes diazo decomposition of cycloalkylmethyl diazoacetates which form spirolactones in moderate to high yield by insertion into a tertiary carbon-hydrogen bond. Similar results are obtained with diazoacetates derived from tetrahydropyran-2-methanol and tetrahydrofurfuryl alcohol but not from cyclopropylmethanol. With tetrahydrofuran-3-ylmethyl diazoacetate, Rh-2(cap)(4) catalysis promotes delta-lactone formation via insertion into the oxygen-activated secondary C-H bond instead of gamma-lactone formation by carbene insertion into the unactivated tertiary C-H bond. However, when both 1,5- and 1,6-positions are activated for insertion by adjacent oxygen atoms, as in (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl diazoacetate, five-membered ring formation occurs exclusively in Rh-2(cap)(4)-catalyzed reactions, whereas use of dirhodium(II) acetate leads to both insertion products.
• Sircar, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 901
  作者：Sircar

  DOI：——

  日期：——
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3044284B1

  公开（公告）日：2019-11-13
• Metal Complexes
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20160233443A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescence devices, containing said metal complexes.
• US9831448B2
  申请人：——

  公开号：US9831448B2

  公开（公告）日：2017-11-28