dicyclopentyl-ethanedione | 15940-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dicyclopentyl-ethanedione
• 英文别名: 1,2-Dicyclopentylethane-1,2-dione
• CAS: 15940-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: HKWSCZGSEPAUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-68 °C(Press: 0.2-0.5 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicyclopentyl-ethanedione 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-Bis-<1-hydroxymethyl-cyclopentyl>-aethandion
  参考文献：
  名称：

  Krueger,H.-R. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 91 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲醛 在 2,2-二甲基丁烷 作用下， 生成 dicyclopentyl-ethanedione
  参考文献：
  名称：

  某些环烷甲醛在惰性溶剂中的光化学

  摘要：

  环烷烃醛系列的前四个成员在惰性溶剂中的光化学性质为λca 。已经研究了300 nm。环丙烷甲醛的光化学与其他环烷甲醛的光化学不同。所有醛均显示两个主要过程，即T 1过程的α裂解和S 1和T 1都进行的分子间氢提取醛的状态。然后，通过环烷基从甲酰基中提取氢，生成环烷烃和CO。与环丙烷甲醛一起，生成的α-羟基环丙基甲基基团重排，生成3-甲酰基丙基和（Z）-丁-1-烯氧基基团。由于环丙基-羰基键的共轭稳定作用，伴随形成的环丙基羰基基团不会脱羰基。出于同样的原因，环丙烷甲醛仅产生很少的α裂解。与其他三个醛形成的环烷羰基基团很容易脱羰基生成环烷基基团。自由基对的组合产生1,2-二烷基烷基-2-羟基乙酮（2）和二环烷基甲醇（13）。在随后的反应中 三重激发的环烷甲醛使（2）的α-羟基次甲基氢抽象化，从而使自由基对歧化，生成环烷基甲醇（12）和二环烷基乙二酮（3）。无法检测到由Norrish II型工艺

  DOI：

  10.1039/p29760001083

文献信息

• NaBrO3/bmim[HSO4]: a versatile system for the selective oxidation of 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols
  作者：Jitender M. Khurana、Anshika Lumb、Ankita Chaudhary

  DOI：10.1007/s00706-016-1749-z

  日期：2017.2

  found to be an excellent oxidizing agent in aqueous medium. NaBrO3:bmim[HSO4] oxidized 1,2-diols, α-hydroxyketones, and alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields. This method offers advantages such as low cost reagents, aqueous reaction conditions, moderate temperatures and short reaction times and hence environmentally benign reaction. Moreover, the ionic liquid bmim[HSO4] could

  摘要已发现在水介质中，含bmim [HSO 4 ]的溴酸钠是一种极好的氧化剂。NaBrO 3：bmim [HSO 4 ]以极好的收率将1,2-二醇，α-羟基酮和醇氧化为相应的羰基化合物。该方法具有诸如低成本试剂，水性反应条件，适中的温度和短的反应时间以及因此对环境有益的反应等优点。此外，离子液体bmim [HSO 4 ]可以循环使用至少3次，而不会损失明显的活性。 图形概要
• Steric and electronic effects on the Weiss reaction. Isolation of 1∶1 adducts
  作者：Scott G. Van Ornum、Jin Li、Greg G. Kubiak、James M. Cook

  DOI：10.1039/a701232b

  日期：——

  with benzil, pyridil, thenil, furil and phenanthrenequinone, steric effects play the major role in the overall success of this condensation to provide substituted cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-diones. Moreover a trihydroxyindene [5.6] system (see 26) has been isolated for the first time under the Weiss conditions which provides additional support for the existence of cyclopentenone intermediates in this

  关于该过程中4-羟基环戊-2-烯-1-酮（1：1加合物）的中间体，研究了魏斯反应的机理。对这些实验的分析提供了另外的证据，表明4-羟基环戊烯酮确实是Weiss反应中的关键中间体。基于3-氧代戊二酸二甲酯与苯甲酰，吡啶，丁腈，糠醛和菲醌的反应，空间效应在该缩合反应的整体成功中起着主要作用，可提供取代的顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7- diones。此外，在Weiss条件下首次分离了三羟基茚[5.6]系统（参见26），这为该过程中环戊烯酮中间体的存在提供了额外的支持。
• Reaction of dicarbonyl compounds with dimethyl 3-ketoglutarate. Influence of steric effects on success of the condensation
  作者：K. Avasthi、M.N. Deshpande、Wen-Ching Han、J.M. Cook、U. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81935-3

  日期：1981.1

  The influence of steric factors on the synthesis of substituted bicyclo[3.3.0]octane-3,7 diones the condensation of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-ketoglutarate is described.

  描述了空间因素对取代双环[3.3.0]辛烷-3,7二酮的合成的影响，1,2-二羰基化合物与3-酮戊二酸二甲酯的缩合反应。
• Sarphatie, Louis A.; Verheijdt, Paul L.; Cerfontain, Hans, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 1, p. 9 - 13
  作者：Sarphatie, Louis A.、Verheijdt, Paul L.、Cerfontain, Hans

  DOI：——

  日期：——
• AVASTHI, K.;DESHPANDE, M. N.;HAN, WEN-CHING;COOK, J. M.;WEISS, U., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3475-3478
  作者：AVASTHI, K.、DESHPANDE, M. N.、HAN, WEN-CHING、COOK, J. M.、WEISS, U.

  DOI：——

  日期：——