2-(3-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl]phenyl}-3-hydroxypropyl)benzoic acid | 1429879-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl]phenyl}-3-hydroxypropyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(3-{3-[(E)-2-(7-Chloro-quinolin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-3-hydroxy-propyl)-benzoic acid；2-[3-[3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)ethenyl]phenyl]-3-hydroxypropyl]benzoic acid
• CAS: 1429879-14-0
• 化学式: C₂₇H₂₂ClNO₃
• 分子量: 443.93
• InChiKey: XDGPECOWJMYYTP-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl]phenyl}-3-hydroxypropyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 1-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl]phenyl}-3-[2-(pyrrolidine-1-carbonyl)phenyl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及新型半胱氨酸类白三烯（特别是LTD4）拮抗剂，主要是由一般式（I）所代表的喹啉、喹喔啉或苯[c]噻唑衍生物，或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及在哺乳动物，特别是人类中，用这些化合物制备用于治疗与半胱氨酸类白三烯相关的疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20140155596A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[3-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-氧代丙基]苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-{3-[(E)-2-(7-chloroquinolin-2-yl)vinyl]phenyl}-3-hydroxypropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  CYSTEINYL LEUKOTRIENE ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及新型半胱氨酸类白三烯（特别是LTD4）拮抗剂，主要是由一般式（I）所代表的喹啉、喹喔啉或苯[c]噻唑衍生物，或其药学上可接受的盐，其制备方法，以及在哺乳动物，特别是人类中，用这些化合物制备用于治疗与半胱氨酸类白三烯相关的疾病的药物组合物。

  公开号：

  US20140155596A1

文献信息

• Process for the production of tertiary alcohols
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP2014633A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  Tertiary alcohols are prepared by reacting carboxylic esters with Grignard reagents in ethereal solvents in the presence of lanthanum trichloride and lithium chloride. The method is particularly suitable for the production of (αS)-α-[3-[(1E)-2-(7-chloro-2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)benzenepropanol of formula which is an intermediate in the production of montelukast.

  三级醇是通过在乙醚溶剂中，在镧三氯化物和氯化锂的存在下，将羧酸酯与格氏试剂反应制备的。该方法特别适用于生产(αS)-α-[3-[(1E)-2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)苯丙醇的配方，该配方是蒙特卢卡斯特生产中的中间体。
• Process for preparation of montelukast and its salts
  申请人：Reguri Reddy Buchi

  公开号：US20050107612A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  A process for preparation of montelukast or a salt thereof is provided, the process including reacting a late intermediate compound which is 2-[1-[1-R-3-[2-(7 chloro quinolin-2-yl) vinyl [phenyl]-3-[2-methoxy carbonyl phenyl] propyl sulfonyl methyl] cyclo propyl] acetic acid or a salt thereof with methyl magnesium chloride or methyl magnesium bromide in an organic solvent. In one embodiment, the process includes reacting an earlier intermediate compound which is methyl 2-(3-R-(3-(2-(7-chloro 2-quinolinyl)-ethenyl)-3 hydroxy propyl) benzoate with methane sulfonyl chloride or toluene sulfonyl chloride to obtain a mesylated or tosylated derivative of the earlier intermediate compound; followed by a reaction of the mesylated or tosylated derivative with 1-mercapto methyl cyclopropane acetic acid in a polar solvent in a presence of a base to obtain the late intermediate compound.

  提供一种用于制备蒙特鲁卡斯特或其盐的过程，该过程包括在有机溶剂中将2-[1-[1-R-3-[2-(7氯喹啉-2-基)乙烯[苯基]-3-[2-甲氧羰基苯基]丙磺酰甲基]环丙基]醋酸或其盐与甲基镁氯化物或溴化物反应。在一个实施例中，该过程包括将较早的中间体化合物（甲基2-(3-R-(3-(2-(7-氯喹啉基)-乙烯基)-3-羟基丙基)苯甲酸酯）与甲磺酰氯或甲苯磺酰氯反应，以获得较早中间体化合物的甲磺酰化或甲苯磺酰化衍生物；然后将甲磺酰化或甲苯磺酰化衍生物与1-巯基甲基环丙基乙酸在极性溶剂中在碱的存在下反应，以获得晚期中间体化合物。
• Process for the Preparation of Montelukast and Its Pharmaceutically Acceptable Salts
  申请人：Reddy Manne Satyanarayana

  公开号：US20090171092A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  An improved process for the preparation of Montelukast and its pharmaceutically acceptable salts comprises of reacting (S) Benzenepropanol α-[3-[2-(7-chloro2-quinolinyl)ethenyl]phenyl]-2-(1-hydroxy-1-methyl ethyl)-α-methane sulfonate compound of formula (II) with 1 -(mercapto methyl)cyclo propane acetic acid or its ester or nitrile in presence of alkali or alkaline carbonates and/or alkali or alkaline earth metal alkoxide in a suitable polar aprotic solvent with or without combination of C 1 -C 4 alcoholic solvents and then treating with organic amine in a suitable ester and/or acetone and/or aliphatic or aromatic hydrocarbon solvents, and converting the corresponding amine salt compound of montelukast into its sodium salt compound of formula (I) using sodium ion source in methanol, without converting into montelukast free acid.

  一种改进的蒙特卢卡斯特及其药用可接受盐的制备过程包括将公式（II）的(S)苯基丙醇α-[3-[2-(7-氯2-喹啉基)乙烯基]苯基]-2-(1-羟基-1-甲基乙基)-α-甲烷磺酸盐化合物与1-(巯基甲基)环丙酸或其酯或腈在碱性或碱性碳酸盐和/或碱性或碱性土金属烷氧化物的存在下，在适当的极性无水溶剂中反应，可以使用C1-C4醇类溶剂的组合，然后在适当的酯和/或丙酮和/或脂肪或芳香烃溶剂中用有机胺处理，将蒙特卢卡斯特对应的胺盐化合物转化为其钠盐化合物公式（I），在甲醇中使用钠离子源，而不转化为蒙特卢卡斯特游离酸。
• SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE INTERMEDIATE FOR THE PREPARATION OF MONTELUKAST
  申请人：Lefort Laurent

  公开号：US20120215002A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to the synthesis of optically active alcohols by means of enantioselective hydrogenation of ketones in biphasic systems. In particular the present invention relates to the synthesis of an optically active alcohol of general formula (1).

  本发明涉及在两相体系中通过对酮进行对映选择性氢化合成光学活性醇。特别是本发明涉及合成一般式（1）的光学活性醇。
• KETOREDUCTASE POLYPEPTIDES FOR THE PRODUCTION OF (S,E)-METHYL 2-(3-(3-(2-(7-CHLOROQUINOLIN-2-YL)VINYL)PHENYL)-3-HYDROXYPROPYL)BENZOATE
  申请人：Liang Jack

  公开号：US20120184000A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present disclosure provides engineered ketoreductase enzymes having improved properties as compared to a naturally occurring wild-type ketoreductase enzyme. Also provided are polynucleotides encoding the engineered ketoreductase enzymes, host cells capable of expressing the engineered ketoreductase enzymes, and methods of using the engineered ketoreductase enzymes to synthesize a variety of chiral compounds.

  本公开提供了改良的酮还原酶酶，其性能优于自然存在的野生型酮还原酶酶。还提供了编码改良的酮还原酶酶的多核苷酸，能够表达改良的酮还原酶酶的宿主细胞，以及使用改良的酮还原酶酶合成各种手性化合物的方法。