2-bromo-4-phenoxybenzaldehyde | 1196474-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-phenoxybenzaldehyde
• CAS: 1196474-92-6
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: BNUGQDGSEYTNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-phenoxybenzaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 正丁基锂 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(Methylsulfonylmethyl)-6-phenoxybenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。

  公开号：

  US20100256092A1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyl-2-bromobenzyl acetate 在 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-4-phenoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼-1-醇类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于杀菌剂领域，具体涉及苯并氧杂硼‑1‑醇类化合物及其制备方法和用途。苯并氧杂硼‑1‑醇类化合物具有很好的杀菌活性，可以有效地控制番茄早疫病、小麦赤霉病、水稻纹枯病、草莓灰霉病、苹果斑点病、黄瓜炭疽病等农作物病害，在低浓度下即可获得优异的抑菌效果，且表现出良好的选择性。该类化合物作为亮氨酰‑tRNA合成酶抑制剂，利用病菌和真核生物的氨酰‑tRNA合成酶的进化差异，在杀灭病菌的同时，对非靶标生物具有很高安全性，在农业上可用作杀菌剂。

  公开号：

  CN111233908A

文献信息

• [EN] HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RHEB À BASE D'HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018191146A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compositions comprising a compound of this invention or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle. The amount of the compound in compositions of this invention is such that it is effective to measurably inhibit Rheb, in a biological sample or in a patient.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。包括本发明的化合物或其药学上可接受的衍生物与药学上可接受的载体、辅料或载体组成的组合物。本发明组合物中的化合物的量使其能够在生物样本或患者中明显抑制Rheb。
• α-Oxocarboxylic Acids as Three-Carbon Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cascade Synthesis of Diverse Fused Heteropolycycles
  作者：Liwei Zhou、Shujia Qiao、Fengru Zhou、Xinyu Xuchen、Guobo Deng、Yuan Yang、Yun Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00493

  日期：2021.4.16

  A novel palladium-catalyzed decarboxylative cascade cyclization for the assembly of diverse fused heteropolycycles by employing α-oxocarboxylic acids as three-carbon insertion units is reported. This protocol enables the synthesis of isoquinolinedione- and indolo[2,1-a]isoquinolinone-fused benzocycloheptanones in moderate to good yields by the use of different aryl iodides, including alkene-tethered

  报道了一种新颖的钯催化脱羧级联环化反应，该反应通过使用α-氧代羧酸作为三碳插入单元来组装各种稠合的杂多环。该方案可通过使用不同的芳基碘化物（包括烯烃系的2-碘代苯甲酰胺和2-（2-碘代苯基）-）以中等到良好的产率合成异喹啉二酮和吲哚并[2,1 - a ]异喹啉酮稠合的苯并环庚酮1 H-吲哚。值得注意的是，该方法通过依次进行分子内碳氢合，CH活化和脱羧，实现了六元环和七元环的同时构建。
• Design and synthesis of cyanamides as potent and selective N-acylethanolamine acid amidase inhibitors
  作者：Michael S. Malamas、Shrouq I. Farah、Manjunath Lamani、Dimitrios N. Pelekoudas、Nicholas Thomas Perry、Girija Rajarshi、Christina Yume Miyabe、Honrao Chandrashekhar、Jay West、Spiro Pavlopoulos、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115195

  日期：2020.1

  inflammation and pain. Thus, blocking the degradation of PEA with NAAA inhibitors results in augmentation of the PEA/PPAR-α signaling pathway and regulation of inflammatory and pain processes. We have prepared a new series of NAAA inhibitors exploring the azetidine-nitrile (cyanamide) pharmacophore that led to the discovery of highly potent and selective compounds. Key analogs demonstrated single-digit nanomolar

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• [EN] N-ACYLETHANOLAMINE HYDROLYZING ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'AMIDASE ACIDE (NAAA) HYDROLYSANT LA N-ACYLÉTHANOLAMINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2015179190A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A compound is represented as Formula I, a tautomer thereof, a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of Formula I are inhibitors of N-acylethanolamine hydrolyzing acid amidase (NAAA). The present technology is directed to compounds, compositions, and methods to inhibit N-acylethanolamine hydrolyzing acid amidase and to treat N-acylethanolamine hydrolyzing acid amidase mediated conditions in a subject.

  一种化合物被表示为化学式I，其互变异构体、立体异构体或其药学上可接受的盐。化学式I的化合物是N-酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）的抑制剂。本技术涉及到抑制N-酰乙醇胺水解酸酰胺酶的化合物、组合物和方法，以及治疗受试者中的N-酰乙醇胺水解酸酰胺酶介导的疾病。
• Asymmetric Photocatalysis by Intramolecular Hydrogen‐Atom Transfer in Photoexcited Catalyst–Substrate Complex
  作者：Chenhao Zhang、Shuming Chen、Chen‐Xi Ye、Klaus Harms、Lilu Zhang、K. N. Houk、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.201905647

  日期：2019.10.7

  catalyzed by a bis-cyclometalated rhodium catalyst in the presence of visible light. Mechanistic experiments and DFT calculations support a mechanism in which a photoexcited catalyst/substrate complex triggers an intramolecular hydrogen-atom transfer followed by a highly stereocontrolled hetero-Diels-Alder reaction. In this reaction scheme, the rhodium catalyst fulfills multiple functions by 1) enabling

  3-（2-甲酰基苯基）-1-吡唑-1-基-丙烯酮经不对称光重排后，苯并[d]环丙烷[b]吡喃酮的ee值高达99％以上，并由双环金属化铑催化剂催化可见光的存在。机械实验和DFT计算支持一种机制，其中光激发的催化剂/底物复合物触发分子内氢原子转移，然后触发高度立体控制的杂Diels-Alder反应。在该反应方案中，铑催化剂具有多种功能，包括：1）使可见光π→π*激发与催化剂结合的烯酮基质，2）促进氢原子转移，以及3）为杂原子提供不对称感应-Diels-Alder反应。