4-Chloromethyl-2-cyclopentyl-5-methyl-oxazole | 89724-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Chloromethyl-2-cyclopentyl-5-methyl-oxazole
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-cyclopentyl-5-methyl-1,3-oxazole；4-(chloromethyl)-2-cyclopentyl-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 89724-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₄ClNO
• 分子量: 199.68
• InChiKey: WDPVNYIRMMQOTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloromethyl-2-cyclopentyl-5-methyl-oxazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-cyclopentyl-5-methyl-4-oxazoleacetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-Chloromethyl-2-cyclopentyl-5-methyl-oxazole
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。七。4-恶唑乙酸衍生物的合成及其降血糖活性。

  摘要：

  作为寻找新型抗糖尿病药物的一部分，合成了4-噁唑烷酮酸衍生物（III），并在小鼠中测试了其降血糖活性。具有2-位为苯乙烯或合适脂肪族烃基的4-噁唑乙酸（IIIb）显示出强大的活性。这些化合物的合成及其构效关系在此呈现。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2840

文献信息

• Synthesis and Evaluation of a Novel Series of 2,7-Substituted-6-tetrazolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Derivatives as Selective Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Partial Agonists
  作者：Ko Morishita、Yuma Ito、Kazuya Otake、Kenji Takahashi、Megumi Yamamoto、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c20-00841

  日期：2021.4.1

  A novel series of 7-substituted-2-[3-(2-furyl)acryloyl]-6-tetrazolyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives were synthesized to clarify structure–activity relationships for peroxisome proliferator-activated receptor γ (PPARγ) partial agonist activity and identify more efficacious PPARγ partial agonists with minor adverse effects. Among the derivatives synthesized, compound 26v with a 2-(2,5-di

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4