(1S,2S,5R)-bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-ol | 464893-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5R)-bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-ol
• CAS: 464893-85-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HYZSZYOUVKGGPC-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到bicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化合成双环[3.2.2]壬二烯酮

  摘要：

  通过外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性分子内环丙烷化合成了旋光的（1 S，5 R）-（+）-3-氮杂双环[3.2.2] non-6-en-2-one（+）- 7 10在的[Rh存在2 - （{（2小号）-meox} 4 ]催化剂的环丙烷化产物（ - ） - 9转化为叠氮化物8，其进行连续Curtius重和3-氮杂-科普重排反应，得到18，将其还原为双环one庚酮（+）- 7。得到基于SEM保护的烯醇醚20的Cope重排的类似序列（1 S，5 R）-双环[3.2.2] nona-3,6-dien-2-one 22。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00105-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-[2-(bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-yloxy)-ethyl]-trimethyl-silane 在 cesium fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到(1S,2S,5R)-bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性环丙烷化合成双环[3.2.2]壬二烯酮

  摘要：

  通过外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性分子内环丙烷化合成了旋光的（1 S，5 R）-（+）-3-氮杂双环[3.2.2] non-6-en-2-one（+）- 7 10在的[Rh存在2 - （{（2小号）-meox} 4 ]催化剂的环丙烷化产物（ - ） - 9转化为叠氮化物8，其进行连续Curtius重和3-氮杂-科普重排反应，得到18，将其还原为双环one庚酮（+）- 7。得到基于SEM保护的烯醇醚20的Cope重排的类似序列（1 S，5 R）-双环[3.2.2] nona-3,6-dien-2-one 22。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00105-2

文献信息

• Synthesis of bicyclo[3.2.2]nonadienones via enantioselective cyclopropanation of racemic cyclohexen-3-yl diazoacetate
  作者：Paul Müller、Gérald Bernardinelli、Patrice Nury

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00105-2

  日期：2002.4

  Optically active (1S,5R)-(+)-3-azabicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one (+)-7 was synthesized via enantioselective intramolecular cyclopropanation of racemic cyclohexen-3-yl diazoacetate 10 in the presence of [Rh2((2S)-meox}4] catalyst. The cyclopropanation product (−)-9 was converted to the azide 8, which underwent successive Curtius and 3-aza-Cope rearrangements to afford 18, which was reduced to the bicyclic

  通过外消旋环己烯-3-基重氮乙酸酯的对映选择性分子内环丙烷化合成了旋光的（1 S，5 R）-（+）-3-氮杂双环[3.2.2] non-6-en-2-one（+）- 7 10在的[Rh存在2 - （（2小号）-meox} 4 ]催化剂的环丙烷化产物（ - ） - 9转化为叠氮化物8，其进行连续Curtius重和3-氮杂-科普重排反应，得到18，将其还原为双环one庚酮（+）- 7。得到基于SEM保护的烯醇醚20的Cope重排的类似序列（1 S，5 R）-双环[3.2.2] nona-3,6-dien-2-one 22。