2-乙酰基-苯丙醛 | 99865-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-苯丙醛
• 英文名称: 3-(2-acetylphenyl)propanal
• 英文别名: Benzenepropanal, 2-acetyl-
• CAS: 99865-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BPRSTTBCUGWYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-苯丙醛 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以53%的产率得到1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-r-1,c-2-diol
  参考文献：
  名称：

  Metal Hydride Mediated Intramolecular Pinacol Coupling of Dialdehydes and Ketoaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00132a044
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三光气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-乙酰基-苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285

文献信息

• Synthesis of β-acetoxy alcohols by PhI(OAc)₂-mediated metal-free diastereoselective β-acetoxylation of alcohols
  作者：Chun-Yang Zhao、Liang-Gui Li、Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/c6ob01203e

  日期：——

  β-Acetoxy alcohols can be synthesized in good yields with excellent diastereoselectivity from tertiary alcohols through PhI(OAc)2-mediated metal-free β-acetoxylation. Mechanistic studies showed that the β-acetoxylation process might undergo dehydration and sequential highly regioselective and diastereoseletive dioxygenation. Gram scale and diverse useful scaffolds could be prepared via this β-acetoxylation

  β-乙酰氧基醇可以通过PhI（OAc）2介导的无金属β-乙酰氧基化反应从叔醇中以良好的非对映选择性高收率合成。机理研究表明，β-乙酰氧基化过程可能会发生脱水，继而发生高度区域选择性和非对映异构的双加氧反应。可以通过该β-乙酰氧基化方法制备革兰氏规模和各种有用的支架。
• Thiazol-2-ylidene Catalysis in Intramolecular Crossed Aldehyde-Ketone Benzoin Reactions
  作者：Dieter Enders、Oliver Niemeier

  DOI：10.1055/s-2004-831306

  日期：——

  Intramolecular crossed aldehyde-ketone benzoin-type reactions catalyzed by nucleophilic carbenes, easily generated from commercially available thiazolium salts as precatalysts, are described. Five- and six-membered cyclicacyloins are obtained in moderate to good yields. Depending on the structure of the aldehyde-ketone substrate, an interchange of the alcohol and ketone function of the resulting acyloin

  描述了由亲核卡宾催化的分子内交叉醛-酮安息香型反应，该反应很容易从作为预催化剂的市售噻唑鎓盐中产生。以中等至良好的产率获得五元和六元环酰基。取决于醛-酮底物的结构，所得到的丙烯酰基的醇和酮官能团的互换是可能的。由于竞争性分子间反应，简单的醛-酮不是好的底物。以联苯-2,2'-二甲醛为原料，通过温和的空气氧化将中间体丙烯酰转化为 9,10-菲醌。
• Metal-Free Intramolecular Carbonyl-Olefin Metathesis of ortho-Prenylaryl Ketones
  作者：Hans-Günther Schmalz、Arne Soicke、Nikolay Slavov、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-0030-1260320

  日期：2011.10

  etherate as a Lewis acid, acetophenone and benzophenone derivatives bearing a prenyl (or a related) side chain in ortho-position were shown to undergo intramolecular carbonyl―olefin metathesis, in the absence of any transition-metal catalyst. The cationic cyclization process is supposed to proceed via an oxetane intermediate, which fragments to give the cyclization product (indene or 1,2-dihydronaphthalene)

  在用三氟化硼醚化物作为路易斯酸处理时，在没有任何过渡金属催化剂的情况下，邻位带有异戊二烯（或相关）侧链的苯乙酮和二苯甲酮衍生物显示出分子内羰基 - 烯烃复分解。阳离子环化过程应该通过氧杂环丁烷中间体进行，该中间体分裂得到环化产物（茚或 1,2-二氢萘）和作为化学计量副产物的酮（丙酮）。几种底物显示出以高达 93% 的产率提供复分解产物。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Aldehyde–Ketone Nucleophilic Additions for the Synthesis of Chromans Bearing a Tertiary Alcohol Motif
  作者：Chenghao Zhu、Wenbo Jiang、Da Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02365

  日期：2024.1.19

  The synthesis of chroman-3-ol derivatives via intramolecular nucleophilic additions has been established. Aldehydes can be used as alkyl carbanion equivalents via reductive polarity reversal which is facilitated by a copper catalyst and N-heterocyclic carbene ligand under mild conditions. The key to success is the difference in reaction activity between aldehydes and ketones. Finally, this methodology

  已经建立了通过分子内亲核加成合成色满-3-醇衍生物的方法。通过铜催化剂和 N-杂环卡宾配体在温和条件下促进还原极性反转，醛可用作烷基碳负离子等价物。成功的关键是醛和酮之间反应活性的差异。最后，该方法还可用于构建含有叔醇的其他环状结构，包括四氢化萘、环己烷、茚满和9,10-二氢菲。
• Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B
  作者：Hiroshi Takikawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol070929p

  日期：2007.7.1

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.