2-乙酰基Β-蜕皮甾酮 | 19536-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基Β-蜕皮甾酮
• 英文名称: 20-Hydroxyecdysone-2-acetate
• 英文别名: 20-hydroxyecdysone-2-O-acetate；20R-hydroxyecdysone 2-acetate；20-hydroxyecdysone 2-acetate；20-hyroxyecdysone 2-acetate；Crustecdyson-2-acetat；2-O-Acetyl-20-hydroxyecdysone；[(2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-17-[(2R,3R)-2,3,6-trihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl] acetate
• CAS: 19536-25-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O₈
• 分子量: 522.679
• InChiKey: TXLUXHSVMYTTCI-FORVDKSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  707.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：20mg/mL； PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

生物活性方面，2-O-乙酰基-20-羟基蜕皮激素（2-O-Acetyl-20-hydroxyecdysone）存在于昆虫和陆生植物中，能够抑制amyloid-β42诱导的细胞毒性。这种物质通过促进纤维发生，减少Aβ寡聚物的形成，并将Aβ寡聚物转变为低毒性纤维来发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基Β-蜕皮甾酮 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2β-Acetoxy-3β,14α-dihydroxy-5β-pregn-7-en-6,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Studies on Constituents of Fruit Body of Polyporus umbellatus and Their Cytotoxic Activity.

  摘要：

  从粗制药物 Chorei（伞形多孔菌的子实体）中分离出七种新成分，分别命名为多孔菌酮 A、B、C、D、E、F 和 G，并根据光谱数据确定了它们的结构。这些化合物对白血病 1210 细胞增殖具有细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.143
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 蜕皮激素 生成 2-乙酰基Β-蜕皮甾酮
  参考文献：
  名称：

  Natural product derivatives as food supplements and pharmaceuticals

  摘要：

  本发明提供了新的、有用的植物来源四环素化合物衍生物，具有类固醇样活性，在某些情况下同时具有氨基酸/寡肽和类固醇样活性，以及其使用和生产方法。

  公开号：

  US20050191385A1

文献信息

• Selective acetylation of 20-hydroxyecdysone partial synthesis of some minor ecdysteroids and analogues
  作者：Apichart Suksamrarn、Prasert Pattanaprateep

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00635-l

  日期：1995.9

  Selective acetylation of the 2:3- and 20:22-acetonide and 2:3:20,22-diacetonide derivatives of 20-hydroxyecdysone and subsequent removal of the protecting groups led to partial synthesis of a number of mono-, di- and triacetate derivatives of 20-hydroxyecdysone. Some of these acetate derivatives are minor, naturally occurring ecdysteroids.

  20-羟基蜕皮酮的2：3-和20：22-丙酮和2：3：20,22-二烯酮衍生物的选择性乙酰化和随后的保护基的去除导致部分单，双和三价合成20-羟基蜕皮酮的三乙酸酯衍生物。这些乙酸酯衍生物中的一些是次要的天然蜕皮类固醇。
• Absolute configuration of inokosterone, an insect-moulting substance from
  作者：T. Takemoto、Y. Hikino、S. Arihara、H. Hikino、S. Ogawa、N. Nishimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76160-0

  日期：1968.1
• Candida antarctica lipase B catalyzes the regioselective esterification of ecdysteroids at the C-2 OH
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Monica Luisetti、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00245-7

  日期：1997.4

  Immobilized Candida antarctica lipase B (Novozym 435) catalyzes the regioselective acylation of 20R-hydroxyecdysone (1a) and its congeners 2a, 3a and 4a at the C-2 OH in high yield and purity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.