methyl 2-((E)-2-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)vinyl)benzoate | 1287212-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((E)-2-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)vinyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 1287212-32-1
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₄
• 分子量: 288.151
• InChiKey: WLGYMSCELXJPJC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((E)-2-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)vinyl)benzoate 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-((1Z,3E)-4-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the northern polyene of viridenomycin and synthesis of Z-double bond analogues

  摘要：

  维里德诺霉素是一种结构复杂、具有潜在生物价值的分子，目前尚未实现全合成。其不稳定性，尤其是与北多烯部分相关的不稳定性，可能是合成这一分子时遇到困难的原因之一。通过一系列高效的交叉偶联反应，已经制备了包括可能通过引入苯环作为Z-烯烃替代物来稳定化的北多烯模型。这些多烯及其替代物已被转化为四烯酯和酰胺模型，模拟维里德诺霉素系统。与未取代的北多烯类似物相比，这些类似物具有足够的稳定性，可为未来构建维里德诺霉素及其类似物的发展策略提供可行性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00977f
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 硫酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-((E)-2-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)vinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the synthesis of the northern polyene of viridenomycin and synthesis of Z-double bond analogues

  摘要：

  维里德诺霉素是一种结构复杂、具有潜在生物价值的分子，目前尚未实现全合成。其不稳定性，尤其是与北多烯部分相关的不稳定性，可能是合成这一分子时遇到困难的原因之一。通过一系列高效的交叉偶联反应，已经制备了包括可能通过引入苯环作为Z-烯烃替代物来稳定化的北多烯模型。这些多烯及其替代物已被转化为四烯酯和酰胺模型，模拟维里德诺霉素系统。与未取代的北多烯类似物相比，这些类似物具有足够的稳定性，可为未来构建维里德诺霉素及其类似物的发展策略提供可行性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00977f