3-[(3-fluorophenyl)(tosyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole | 1443382-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(3-fluorophenyl)(tosyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(3-fluorophenyl)-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1443382-72-6
• 化学式: C₂₈H₂₂FNO₂S
• 分子量: 455.553
• InChiKey: YVLYQOJLFZGVRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟双(苯基磺酰基)甲烷 、 3-[(3-fluorophenyl)(tosyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole 在 C₃₄H₄₅N₂O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下使用FBSM的C2-Arylindoles高对映选择性单氟甲基化

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。

  DOI：

  10.1021/ol4013102
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 甲酸 、 indium(III) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-[(3-fluorophenyl)(tosyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下使用FBSM的C2-Arylindoles高对映选择性单氟甲基化

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。

  DOI：

  10.1021/ol4013102

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael addition of 2-naphthols to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles
  作者：Liangliang Yu、Xiaohua Xie、Song Wu、Rongming Wang、Wujun He、Dabin Qin、Quanzhong Liu、Linhai Jing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.011

  日期：2013.7

  An efficient enantioselective Michael addition of 2-naphthols to alkylideneindolenines generated in situ from arenesulfonylalkylindoles has been described. The protocol provides an efficient and convenient access to C-3 alkyl-substituted indole derivatives containing phenolic hydroxyl groups with high yields (up to 96%) and enantioselectivities (up to 98% ee) under mild conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Monofluoromethylation of C2-Arylindoles Using FBSM under Chiral Phase-Transfer Catalysis
  作者：Kohei Matsuzaki、Tatsuya Furukawa、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol4013102

  日期：2013.7.5

  The highly enantioselective addition of 1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) to vinylogous imines generated in situ from 2-aryl-3-(1-arylsulfonylmethyl)indoles was achieved using chiral ammonium salts derived from cinchona alkaloids. One-pot conversion from 2-arylindoles with FBSM was also adaptable under the same reaction conditions. The key for this transformation is the effective use of

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。