3-[(R)-2-fuoro-1-(3-fluorophenyl)-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-2-phenyl-1H-indole | 1443532-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(R)-2-fuoro-1-(3-fluorophenyl)-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-[(1R)-2,2-bis(benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-(3-fluorophenyl)ethyl]-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 1443532-42-0
• 化学式: C₃₄H₂₅F₂NO₄S₂
• 分子量: 613.706
• InChiKey: LHBSDSRGQDUGBH-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3-fluorophenyl)(tosyl)methylcarbamate 在 indium(III) bromide 、 C₃₄H₄₅N₂O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-[(R)-2-fuoro-1-(3-fluorophenyl)-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-2-phenyl-1H-indole 、 3-[(S)-2-fuoro-1-(3-fluorophenyl)-2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl]-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性相转移催化下使用FBSM的C2-Arylindoles高对映选择性单氟甲基化

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。

  DOI：

  10.1021/ol4013102

文献信息

• Highly Enantioselective Monofluoromethylation of C2-Arylindoles Using FBSM under Chiral Phase-Transfer Catalysis
  作者：Kohei Matsuzaki、Tatsuya Furukawa、Etsuko Tokunaga、Takashi Matsumoto、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/ol4013102

  日期：2013.7.5

  The highly enantioselective addition of 1-fluoro-1,1-bis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) to vinylogous imines generated in situ from 2-aryl-3-(1-arylsulfonylmethyl)indoles was achieved using chiral ammonium salts derived from cinchona alkaloids. One-pot conversion from 2-arylindoles with FBSM was also adaptable under the same reaction conditions. The key for this transformation is the effective use of

  使用衍生自金鸡纳生物碱的手性铵盐可将1-氟-1,1-双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）高度对映选择性地添加到由2-芳基-3-（1-芳基磺酰基甲基）吲哚原位生成的乙烯基亚胺中。 。在相同的反应条件下，2-芳基吲哚与FBSM的一锅转化也适用。该转化的关键是芳基磺酰基的有效利用。