2-piperidin-3-yl-1H-indole | 92960-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-piperidin-3-yl-1H-indole
• 英文别名: 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)piperidine；3--piperidin；2-piperidin-3-yl-indole；3-indolylpiperidine；2-(piperidin-3-yl)-1H-indole
• CAS: 92960-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• mdl: MFCD05207657
• 分子量: 200.283
• InChiKey: XKJJOWGAKBYIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-piperidin-3-yl-1H-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-{1-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propyl]-1H-indol-2-yl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of substituted 3-(2-indolyl)piperidines and 2-phenyl indoles as inhibitors of ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The ZipA-FtsZ protein-protein interaction is a potential target for antibacterial therapy. The design and parallel synthesis of a combinatorial library of small molecules, which target the FtsZ binding area on ZipA are described. Compounds were demonstrated to bind to the FtsZ binding domain of ZipA by HSQC NMR and to inhibit cell division in a cell elongation assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.031
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶-苯基腙 在 palladium on activated charcoal PPA 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 180.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 2-piperidin-3-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of substituted 3-(2-indolyl)piperidines and 2-phenyl indoles as inhibitors of ZipA–FtsZ interaction

  摘要：

  The ZipA-FtsZ protein-protein interaction is a potential target for antibacterial therapy. The design and parallel synthesis of a combinatorial library of small molecules, which target the FtsZ binding area on ZipA are described. Compounds were demonstrated to bind to the FtsZ binding domain of ZipA by HSQC NMR and to inhibit cell division in a cell elongation assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.031

文献信息

• B(C₆ F₅ )₃ -Catalyzed Cascade Reduction of Pyridines
  作者：Zhi-Yun Liu、Zhi-Hui Wen、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201702304

  日期：2017.5.15

  development hinges upon the realization of a cascade process of dearomative hydrosilylation (or hydroboration) and transfer hydrogenation. The broad functional‐group tolerance (e.g. ketone, ester, unactivated olefins, nitro, nitrile, heterocycles, etc.) implies high practical utility.

  已发现B（C 6 F 5）3是一种有效的催化剂，可以用氢化硅烷（或氢硼烷）和胺作为还原剂还原吡啶和其他电子不足的N-杂芳烃。该开发的成功取决于脱芳香氢化硅烷化（或硼氢化）和转移氢化的级联过程的实现。宽泛的官能团耐受性（例如酮，酯，未活化的烯烃，硝基，腈，杂环等）暗示着很高的实用性。
• Indol-amide compounds as beta-amyloid inhbitors
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2722329A1

  公开（公告）日：2014-04-23

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein Z, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了式(I)的化合物 其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及药用可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及式(I)化合物的制备、包含它们的药物组合物以及它们用于治疗阿尔茨海默病作为药物的使用。
• [EN] INDOL-AMIDE COMPOUNDS AS BETA-AMYLOID INHBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLAMIDE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE BÈTA-AMYLOÏDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014060386A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention provides compounds of formula (I), wherein Z, R1, R2, and R3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了如下式（I）的化合物，其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药用盐和酯。此外，本发明涉及制备如式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗阿尔茨海默病的药物的用途。
• INDOL-AMIDE COMPOUNDS AS BETA-AMYLOID INHBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150274661A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides compounds of formula (I), wherein Z, R 1 , R 2 , and R 3 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中Z、R1、R2和R3如本文所述，以及其药学上可接受的盐和酯。此外，本发明还涉及制备式(I)的化合物、包含它们的制药组合物以及它们作为治疗阿尔茨海默病药物的用途。
• Nouveaux dérivés du 2-oxo-pyrid-3-yl ou pipéridin-3-yl indole, leurs sels, procédé de préparation, application à titre de médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0071521A2

  公开（公告）日：1983-02-09

  L'invention concerne les dérivés: où R est hydrogène, alkyle (1-8C), aralkyle (7-12C); Z est hydrogène, CH3, alkyle ou hydroxyalkyle (2-8C), aryloxyalkyle (7-12C), aralkyle (7-12C) éventuellement substitué par halogène, par alkoxy (1-4C), par alkyle (1-4C) ou par OH, CF3, OCF3, NO2 ou NH2, ou Z est cycloalkylalkyle (4-12C), alkényle ou alkynyle (3-8C) et a et b sont hydrogène ou forment une liaison carbone-carbone, leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments, notamment stimulants dopaminergiques et antianoxiques et les compositions les renfermant.

  本发明涉及以下衍生物：其中 R 是氢、烷基（1-8C）、芳烷基（7-12C）；Z 是氢、CH3、烷基或羟烷基（2-8C）、芳氧基烷基（7-12C）、芳烷基（7-12C），可任选被卤素、烷氧基（1-4C）、烷基（1-4C）或 OH、CF3、O 、NO2 或 NH2 取代，或者 Z 是环烷基烷基（4-12C）、烯基或炔基（3-8C），a 和 b 是氢或形成碳-碳键；它们与酸的盐类；它们的制备方法；它们作为药物，特别是多巴胺能和抗缺氧兴奋剂的用途；以及含有它们的组合物。