(S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxyhex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate | 954134-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxyhex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate
• CAS: 954134-54-4
• 化学式: C₂₃H₄₂O₈Si
• 分子量: 474.667
• InChiKey: PFFMNJCVGBGUIS-FEQMNKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxyhex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 acetic acid 1-[5-(1-acetoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-2-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxyhex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172