t-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenethioate | 120269-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxotetradeca-4,6,8,10,12-pentaenethioate
• CAS: 120269-71-8
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂S
• 分子量: 304.453
• InChiKey: GPVIGRFUXWEBCJ-QEFDYAAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenethioate 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[(2E,4E,6E,8E,10E)-1-Hydroxy-dodeca-2,4,6,8,10-pentaen-(Z)-ylidene]-1-methyl-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯在四甲酸合成中的应用：血浆色素黄褐红素A的全合成

  摘要：

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82204-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 barium permanganate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 t-butyl (4E,6E,8E,10E,12E)-3-oxo-4,6,8,10,12-tetradecapentaenethioate
  参考文献：
  名称：

  4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯在四甲酸合成中的应用：血浆色素黄褐红素A的全合成

  摘要：

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82204-2

文献信息

• LEY, STEVEN V.;SMITH, STEPHEN C.;WOODWARD, PETER R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5829-5832
  作者：LEY, STEVEN V.、SMITH, STEPHEN C.、WOODWARD, PETER R.

  DOI：——

  日期：——
• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• Use of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate for tetramic acid synthesis: Total synthesis of the plasmodial pigment fuligorubin A
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82204-2

  日期：1988.1

  A short, efficient synthesis of the yellow slime mould pigment fuligorubin A (1) has been achieved using coupling of t-butyl 4-diethylphosphono-3-oxobutanethioate with deca-2,4,6,8-tetraenal and subsequent substitution with a glutamic acid derivative followed by Dieckmann cyclisation.

  通过将4-二乙基膦酰基-3-氧代丁硫醇叔丁基酯与deca-2,4,6,8-四烯醛偶联并随后用谷氨酸取代，已实现了短时有效的黄色粘液霉菌色素富卢果红素A（1）的合成。酸衍生物，然后进行狄克曼环化。