(2E,4E,6E)-2,4,6-octatrien-1-ol | 130971-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E,6E)-octatrien-1-ol；(2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 130971-00-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HGCHLLVWUXOVFU-ICDJNDDTSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  213.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrien-1-ol 在 Acetobacter aceti MIM₂₀₀₀/28 作用下， 以 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  醋酸醋杆菌将多共轭化合物直接转化为其相应的羧酸

  摘要：

  使用醋酸醋杆菌（Acetobacter aceti）将多共轭醛或醇转化为相应的酸。将分析结果与使用霍纳-维蒂希反应化学获得的酸进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.011
• 作为产物：
  描述：

  ethoxycarbonyl (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-trienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E)-2,4,6-octatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 2,4,6-octatriene-1-oic acid and 2,4,6-octatriene-1-ol

  摘要：

  本发明涉及一种合成2,4,6-辛三烯-1-酸和2,4,6-辛三烯-1-醇的方法，包括以下步骤：a) 2,4-顺-己二烯和三乙基磷酸乙酯反应，得到乙酸2,4,6-顺-辛三烯酯；b) 碱性水解乙酸2,4,6-顺-辛三烯酯，得到相应的碱性盐；c) 酸化上述盐，得到2,4,6-顺-辛三烯酸，可以分离或可以经历以下进一步步骤：d) 2,4,6-顺-辛三烯酸与氯乙酸乙酯反应，得到由2,4,6-顺-辛三烯酸和乙酸乙酯形成的混合酐；e) 用硼氢化钠还原该混合酐，得到2,4,6-顺-辛三烯醇；以及可选的最终产物纯化阶段。

  公开号：

  EP2241543A1

文献信息

• Synthesis and Spectral Properties of Amphiphilic Lipids with Linear Conjugated Polyene and Phenylpolyene Fluorescent Groups
  作者：Ernesto Quesada、Javier Delgado、Valentín Hornillos、A. Ulises Acuña、Francisco Amat-Guerri

  DOI：10.1002/ejoc.200600954

  日期：2007.5

  This work was supported by the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Projects BQU2000-1500 and BQU2003/04413). E. Q., J. D. and V. H. acknowledge predoctoral grants from the same source.

  这项工作得到了西班牙教育部长 (MEC)（项目 BQU2000-1500 和 BQU2003/04413）的支持。EQ、JD 和 VH 承认来自同一来源的博士前资助。
• Length-Selective Synthesis of Acylglycerol-Phosphates through Energy-Dissipative Cycling
  作者：Claudia Bonfio、Cécile Caumes、Colm D. Duffy、Bhavesh H. Patel、Claudia Percivalle、Maria Tsanakopoulou、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.8b12331

  日期：2019.3.6

  Starting with a mixture of activated carboxylic acids of different lengths, iterative cycling of acylation and hydrolysis steps allowed for the selection of longer-chain acylglycerol-phosphates. Our results suggest that a selection pathway based on energy-dissipative cycling could have driven the selective synthesis of phospholipids on early Earth.

  生命起源研究的主要目的是寻找从益生元化学到新生生物学的合理转变序列。在这种情况下，了解早期地球上磷脂膜是如何以及何时出现的，对于阐明导致原始细胞出现的益生元途径至关重要。在这里，我们表明将 glycerol-2-phosphate 暴露于酰化剂会导致形成 acylglycerol-phosphates 库。发现中链酰基甘油磷酸酯自组装成囊泡，在各种条件下稳定，并能够保留单核苷酸和寡核苷酸。从不同长度的活化羧酸混合物开始，酰化和水解步骤的迭代循环允许选择更长链的酰基甘油-磷酸酯。
• Iridium-catalyzed direct asymmetric vinylogous allylic alkylation
  作者：Chang-Yun Shi、Jun-Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1039/c8cc07249c

  日期：——

  alkylation of α,β-unsaturated lactones (including coumarins) was achieved with excellent regio- and enantioselectivity. Transformations of the product were carried out by means of the versatile terminal olefin and lactone moieties. The synthetic application of the present methodology was showcased by the asymmetric synthesis of an advanced synthetic Merck intermediate toward a new drug candidate.

  α，β-不饱和内酯（包括香豆素）的催化不对称乙烯基烯丙基烷基化反应具有出色的区域和对映选择性。借助通用的末端烯烃和内酯部分进行产物的转化。通过先进的合成默克中间体向新药物候选者的不对称合成，展示了本方法学的合成应用。
• Further reactions of t-butyl 3-oxobutanthioate and t-butyl 4-diethyl-phosphono-3-oxobutanthioate : Carbonyl coupling reactions, amination, use in the preparation of 3-acyltetramic acids and application to the total synthesis of fuligorubin A.
  作者：Steven V. Ley、Stephen C. Smith、Peter R. Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88210-7

  日期：1992.1

  for the preparation of homologated derivatives suitable for amination in the presence of silver (I) trifluoroacetate to afford the corresponding β-ketoamides is discussed. In particular Wadsworth-Emmons coupling reactions of (2) with various carbonyl compounds gave good yields of E-substituted products. Many of the β-ketoamides were shown to be suitable precursors for 3-acyltetramic acids using a Dieckmann

  3-氧代丁氧硫醇叔丁酯（1）和4-二乙基氧代-3-氧杂丁硫醇叔丁酯（2）的制备适合于在三氟乙酸银（I）存在下进行胺化的同系化衍生物，得到相应的β讨论了β-酮酰胺。特别地，（2）与各种羰基化合物的Wadsworth-Emmons偶联反应给出了良好的E-取代产物收率。使用Dieckmann环化反应，以四正丁基氟化铵为环化碱，发现许多β-酮酰胺是3-酰基四酸的合适前体。这些新的反应应用于多烯3-酰基四酸富叶红素A的全合成。
• A Peierls Transition in Long Polymethine Molecular Wires: Evolution of Molecular Geometry and Single-Molecule Conductance
  作者：Wenjun Xu、Edmund Leary、Sara Sangtarash、Michael Jirasek、M. Teresa González、Kirsten E. Christensen、Lydia Abellán Vicente、Nicolás Agraït、Simon J. Higgins、Richard J. Nichols、Colin J. Lambert、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/jacs.1c10747

  日期：2021.12.8

  implications. Polymethine cyanine dyes are fascinating molecular wires because up to a critical length, they have no bond-length alternation (BLA) and their electronic structure resembles a one-dimensional free-electron gas. Beyond this threshold, they undergo a symmetry-breaking Peierls transition, which increases the HOMO–LUMO gap. We have investigated cationic cyanines with central polymethine chains of

  能够以最小的电导衰减介导数纳米范围内的电荷传输的分子具有基础和技术意义。聚甲炔花青染料是迷人的分子线，因为在达到临界长度时，它们没有键长交替 (BLA)，并且它们的电子结构类似于一维自由电子气体。超过这个阈值，它们会经历一个对称破缺的 Peierls 跃迁，这会增加 HOMO-LUMO 间隙。我们研究了具有 5-13 个碳原子的中心聚甲炔链 ( Cy3 + –Cy11 + ) 的阳离子花青。吸收光谱和晶体结构表明对称性破缺对介质的极性和反离子的大小很敏感。X 射线晶体学显示，Cy9·PF 6和Cy11·B(C 6 F 5 ) 4是Peierls畸变的，在π系统的一端具有高BLA，远离部分离域的正电荷。这种 BLA 分布模式类似于聚乙炔中的孤子分布。对于具有大 B(C 6 F 5 ) 4 –抗衡离子的Cy3 + –Cy11 +的聚甲炔盐，单分子电导基本上与分子长度无关，但在 PF 6 –抗衡离子的情况下，较长分子的电导降低