benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-erythro-pentopyranoside | 114244-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-erythro-pentopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-D-erythro-pentopyranoside；O-[(3aR,6R,7R,7aR)-7-deuterio-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,4,6,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 114244-38-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅S₂
• 分子量: 371.483
• InChiKey: GFPBVAJCKHMYJA-MFEQMZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-erythro-pentopyranoside 在 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以79%的产率得到benzyl 3,4-isopropylidene-2-deoxy-2,2'-dideuterio-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8
• 作为产物：
  描述：

  (-)-benzyl β-D-arabinopyranoside 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium deuteride 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-2-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8