2-acetamido-9-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine-6(1H)-one | 114218-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-acetamido-9-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine-6(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(2-acetamido-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3-acetyloxy-4,4-dideuteriooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114218-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₇
• 分子量: 395.34
• InChiKey: RCOVGEMUNRNWBU-GSZYVPOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-isopropylidene-2(R)-deuterio-β-D-erythro-pentopyranoside 在 盐酸 、 presaturated glacial acetic acid 、 sodium hydride 、 氘代三正丁基锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 105.75h， 生成 2-acetamido-9-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-3,5-di-O-acetyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purine-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8