methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 111549-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8aS)-6-methoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 111549-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆S
• 分子量: 402.468
• InChiKey: VSTWTBUVTHDFJX-NAVKQXHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-methyl-2-C-p-tolylsulfonyl-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷及其苯基类似物与甲醇钠的反应

  摘要：

  摘要标题甲基糖苷5与甲醇钠甲醇溶液反应，主要得到由C-2到C-3的双键迁移形成的异构体α-d-赤型-hex-3-enopyranoside衍生物13，以及1， 5-脱水-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲基-2-C-对甲苯磺酰基-d-核糖-己-1-烯醇（7）和甲基4,6-O -亚苄基-3-O-甲基-2-C-对甲苯基磺酰基-α-d-己吡喃糖苷，其具有葡萄糖（15），同素（14）和altro（12）构型。苯基糖苷类似物（6）为5的类似反应导致苯基损失，得到7和12-14以及苯基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-甲基-2-C -对-甲苯磺酰基-α-d-葡吡喃糖苷（18）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84111-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-nitro-2-C-p-tolylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  制备4,6-O-亚苄基-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯吡喃糖苷衍生物和2-Cp-甲苯磺酰基己基-2-烯醇衍生物

  摘要：

  摘要通过添加对甲苯亚磺酸，然后消除亚硝酸，由适当的硝基糖合成了具有2-C-或3-Cp-甲苯磺酰基的4,6-O-苄叉基-2-烯吡喃糖苷衍生物。类似地制备1，5-脱水-4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-Cp-甲苯磺酰基-d-赤-己二-2-烯醇。交替地由甲基2，3-脱水-α合成4，6-O-亚苄基-2，3-二脱氧-2-C-和-3-Cp-甲苯磺酰基-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷。 -d-allo-和-mannopyranosides，分别通过用对-甲苯硫醇钠裂解环氧乙烷环，然后氧化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80250-1

文献信息

• Preparation and nucleophilic addition reactions of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-p-tolylsnlfonyl-β-d-erythro-hex-2-enopyranoside; synthetic utility of α-sulfonylalkene intermediates in carbohydrate chemistry
  作者：Tohru Sakakibara、Izumi Takai、Yoshifusa Tachimori、Azuma Yamamoto、Yoshiharu Ishido、(the late) Rokuro Sudoh

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80331-2

  日期：1987.2
• SAKAKIBARA, TOHRU;TAKAI, IZUMI;YAMAMOTO, AZUMA;IIZUKA, HIROYUKI;HIRASAWA,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3749-3752
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、TAKAI, IZUMI、YAMAMOTO, AZUMA、IIZUKA, HIROYUKI、HIRASAWA,+

  DOI：——

  日期：——
• SAKAKIBARA, TOHRU;YAMAMOTO, AZUMA;ISHIDO, YOSHIHARU, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) 77-86
  作者：SAKAKIBARA, TOHRU、YAMAMOTO, AZUMA、ISHIDO, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——