methyl (1Z)-cycloundec-1-ene-1-carboxylate | 63134-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1Z)-cycloundec-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (Z)-1-cycloundecene-1-carboxylate；1-(methoxycarbonyl)cycloundec-1-ene；methyl (1Z)-cycloundecene-1-carboxylate
• CAS: 63134-81-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: IXJSBKWOAZUFMR-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1Z)-cycloundec-1-ene-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 diisobutylaluminum hydride 、 四溴化碳 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-Dihydrorecifeiolide
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Kharisov, R. Ya., Doklady Chemistry, 1993, vol. 330, # 1-3, p. 107 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1Z)-cyclotridec-1-ene-1-carboxylate 在 甲醇 、 水 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl (1Z)-cycloundec-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自Isomuscone®（=环十六烷酮）的Exaltone®（=环十六烷酮），通过立体定向Favorskii重排的单C原子环收缩方法：对（-）-（R）-Muscone的区域选择性应用

  摘要：

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100398

文献信息

• Indirect electrochemical oxidation of cyclic ketones: Influence of ring size, mediator and supporting electrolyte on the result of the reaction
  作者：Fructuoso Barba、Michail N. Elinson、José Escudero、Sergey K. Feducovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00114-2

  日期：1997.3

  oxidation of cyclic ketones in methanol in an undivided cell in the presence of sodium halides depends on the ring size of ketone and the type of mediator. Selectivity of the reaction in some cases and current efficiency are increased by addition of supporting electrolyte - sodium hydroxide. Formation of cyclic 2,2-dimethoxycycloalkanols and the electrochemically induced Favorskii rearrangement with the formation

  在存在卤化钠的情况下，在未分隔的单元中，甲醇中的环状酮间接电化学氧化的结果取决于酮的环大小和介体的类型。在某些情况下，反应的选择性和电流效率可通过添加辅助电解质-氢氧化钠来提高。环状2，2-二甲氧基环烷醇的形成和电化学诱导的Favorskii重排以及形成环中比起始酮少一个碳原子的环甲基羧酸酯是环酮间接电化学氧化的主要方法。
• Preparation of medium- and large-sized carbocycles by means of SmI2-promoted intramolecular reformatisky reaction
  作者：Junji Inanaga、Yasuo Yokoyama、Yuichi Handa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80172-3

  日期：1991.10

  Medium- as well as large-sized carbocyclic compounds whose ring skeletons are composed entirely of sp3 carbons have been prepared in high yields under mild conditions by utilizing SmI2-promoted intramolecular Reformatsky reaction.

  通过利用SmI 2促进的分子内Reformatsky反应，在温和条件下以高收率制备了环骨架完全由sp 3碳组成的中型和大型碳环化合物。
• A new synthesis of cyclodecane- and cycloundecane-1,3-dione
  作者：Egle M. Beccalli、Luisella Majori、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00314a063

  日期：1981.1
• BECCALLI E. M.; MAJORI L.; MARCHESINI A., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 1, 222-223
  作者：BECCALLI E. M.、 MAJORI L.、 MARCHESINI A.

  DOI：——

  日期：——