1-(pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: benzalpentafluoroacetophenone；Benzalpentafluoracetophenon；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₇F₅O
• mdl: MFCD00474575
• 分子量: 298.212
• InChiKey: LBHOSKBIBWDCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-[4-(4-acryloylpiperazine-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (N-acryloyl)piperazine-substituted polyfluorochalcones

  摘要：

  将多氟化查耳酮与哌嗪反应，然后对反应混合物进行丙烯酰化，可得到单丙烯酰酰胺、二丙烯酰酰胺和三丙烯酰酰胺，它们是多氟化查耳酮的衍生物，含有作为间隔基团的哌嗪分子。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0322-8
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 、 苯甲醛 在 graphite oxide 作用下， 反应 14.0h， 以34%的产率得到1-(pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨作为自动串联氧化-水合-羟醛偶联催化剂

  摘要：

  发现氧化石墨（GO）在单个反应容器中可作为自动串联氧化-水合-羟醛偶联催化剂来形成查耳酮。各种炔烃或醇中水合或氧化原位分别它们相应的甲基酮或醛，其中进行了后续的克莱森-施密特缩合反应。上述每种反应都是在没有金属的情况下进行的（通过电感耦合等离子体质谱法（ICP-MS确认）），并从商业上可获得的起始原料中获得了各种查耳酮产品，收率良好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000748

文献信息

• Decarboxylative Cross-Coupling of Acyl Fluorides with Potassium Perfluorobenzoates
  作者：Liyan Fu、Qiang Chen、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02215

  日期：2020.8.21

  We report the transition metal-free decarboxylative cross-coupling reactions of acyl fluorides with potassium perfluorobenzoates. Compared with traditional transition metal-catalyzed cross-couplings, this protocol presents an extremely environmentally benign pathway to afford unsymmetrical diaryl ketones. To install perfluorophenyl groups, this method highlights highly selective, inexpensive, and nontoxic

  我们报告了酰基氟与全氟苯甲酸钾的无过渡金属脱羧交叉偶联反应。与传统的过渡金属催化的交叉偶联相比，该方案为获得不对称的二芳基酮提供了极其环保的途径。要安装全氟苯基，该方法强调了高度选择性，廉价和无毒的条件。该反应体系可耐受酰基氟中的各种官能团。值得注意的是，所有起始原料都可以由丰富的羧酸制备，并且反应在没有任何催化剂和添加剂的情况下进行。
• Synthesis of 1-[4-(1,3-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]piperidin-4-ols and their acrylates
  作者：E. A. Soboleva、N. A. Orlova、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1134/s1070428017030149

  日期：2017.3

  (4-Hydroxypiperidin-1-yl)tetra- and -octafluorochalcones reacted with phenylhydrazine in acetic acid to give mixtures of polyfluoro-1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazoles and their O-acetyl derivatives. Analogous reactions in ethanol afforded in satisfactory yields 1-[4-(1,3-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)-2,3,5,6-tetrafluorophenyl]piperidin-4-ols which were treated with acryloyl chloride to obtain the corresponding acrylates that are promising as monomers for the preparation of fluorescent films.

  (4-羟基哌啶-1-基)四氟和八氟查尔酮在乙酸中与苯肼反应，生成多氟代-1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡咯和它们的O-乙酸衍生物的混合物。在乙醇中类似的反应以令人满意的产率提供了[4-(1,3-二芳基-4,5-二氢-1H-吡咯-5-基)-2,3,5,6-四氟苯基]哌啶-4-醇，这些化合物与丙烯酰氯反应得到相应的丙烯酸酯，作为制备荧光膜的潜在单体。
• Reactions of polyfluorinated chalcones with o-aminobenzenethiol and its zinc salt
  作者：K. S. Shmuilovich、N. A. Orlova、I. V. Beregovaya、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0058-2

  日期：2011.2

  The reactions of polyfluorochalcones with o-aminothiophenol in methanol in the presence of HCl afford polyfluorine-substituted 2,3-dihydrobenzo[b][1,5]thiazepines. In some cases, the cyclization is accompanied by fluorine substitution in the perfluorophenyl ring. Probably, the formation of thiazepines proceeds through the Michael thia-adduct. The Zn salt of o-aminothiophenol reacts with chalcones in DMF exclusively via fluorine substitution.

  多氟查尔酮与邻氨基苯硫酚在甲醇中在HCl存在下反应得到多氟取代的2,3-二氢苯并[b][1,5]硫氮杂卓类化合物。在一些情况下，环化伴随着全氟苯环中的氟取代。硫氮杂卓类药物的形成可能是通过迈克尔硫杂加合物进行的。邻氨基苯硫酚的锌盐仅通过氟取代与 DMF 中的查尔酮反应。
• Reactions of polyfluorinated chalcones with hydrazine hydrate and phenylhydrazine
  作者：K. S. Smuilovich、N. A. Orlova、E. V. Karpova、M. M. Shakirov、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0255-4

  日期：2010.7

  Polyfluorinated di-and triarylpyrazolines were synthesized by the reactions of polyfluorinated chalcones with hydrazine hydrate and phenylhydrazine, respectively. Reactions of benzyl-idenepolyfluoroacetophenones with phenylhydrazine resulted in the mixtures of isomeric 1,5-diphenyl-3-polyfluoroaryl-and 1,3-diphenyl-5-polyfluoroarylpyrazolines. Fluorescence properties of the synthesized triarylpyrazolines

  多氟二芳基吡唑啉和三芳基吡唑啉分别通过多氟查耳酮与水合肼和苯肼反应合成。苄叉多氟苯乙酮与苯肼的反应产生异构体 1,5-二苯基-3-多氟芳基和 1,3-二苯基-5-多氟芳基吡唑啉的混合物。研究了合成的三芳基吡唑啉的荧光性质。
• Synthesis of polyfluorochalcone acryloyl derivatives
  作者：K. S. Shmuilovich、N. A. Orlova、V. V. Shelkovnikov

  DOI：10.1007/s11172-011-0266-9

  日期：2011.8

  Reactions of pentafluorophenyl-containing chalcones with 4-hydroxypiperidine leads to the nitrogen atom substitution for the fluorine atom at position 4. Polyfluorinated hydroxypiperidinyl-substituted chalcones that obtained give the corresponding O-acrylates in the reactions with acryloyl chloride.

  含五氟苯基的查耳酮与 4-羟基哌啶反应后，氮原子取代了第 4 位的氟原子。得到的多氟羟基哌啶基取代的查耳酮与丙烯酰氯反应生成相应的 O 型丙烯酸酯。