2-acetyltetradecanoic acid ethyl ester | 5397-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyltetradecanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl α-dodecyl acetoacetate；ethyl 2-n-dodecylacetoacetate；2-Dodecyl-acetessigsaeure-aethylester；ethyl 2-dodecylacetoacetate；2-dodecyl-acetoacetic acid ethyl ester；Ethyl 2-acetyltetradecanoate
• CAS: 5397-53-5
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: GVLFJFFKGKRKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyltetradecanoic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-benzyloxy-6-[2-(dimethylamino)ethoxy]-3-dodecyl-2-methylquinoline N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Hydroxyquinolones with High Anti-Toxoplasma Activity

  摘要：

  All for the treatment of malaria and toxoplasmosis the novel hydroxyquinolones 2-5 were prepared by reaction of aniline and hydroxyaniline, respectively and the beta-ketoesters 10a-c. As products the quinolones 8 and 15, respectively were obtained. Benzylation, oxidation and hydrogenation then led to the desired substances. Compound 2 has a similar anti-malaria activity as the approved drug Atovaquone.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-acetyltetradecanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Hydroxyquinolones with High Anti-Toxoplasma Activity

  摘要：

  All for the treatment of malaria and toxoplasmosis the novel hydroxyquinolones 2-5 were prepared by reaction of aniline and hydroxyaniline, respectively and the beta-ketoesters 10a-c. As products the quinolones 8 and 15, respectively were obtained. Benzylation, oxidation and hydrogenation then led to the desired substances. Compound 2 has a similar anti-malaria activity as the approved drug Atovaquone.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)9

文献信息

• Preparation of ketones by a novel decarbalkoxylation of β-keto esters: stereoelectronic assistance to CC bond fission
  作者：R. Aneja、W.M. Hollis、A.P. Davies、G. Eaton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86215-2

  日期：1983.1

  Reaction of β-keto esters with the sodium derivative of propane-1,2-diol in an excess of anhydrous propane-1,2-diol causes facile decarbalkoxylation to ketones in excellent yields.

  β-酮酸酯与丙烷-1,2-二醇的钠衍生物在过量的无水丙烷-1,2-二醇中的反应导致容易的脱碳烷氧基化为酮，产率极高。
• Kuehn, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1940, vol. <2> 156, p. 103,137
  作者：Kuehn

  DOI：——

  日期：——
• Asano; Asai, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 450,454
  作者：Asano、Asai

  DOI：——

  日期：——
• Electroorganic chemistry. Part 58. New synthesis of cyclopropanes from 1,3-dicarbonyl compounds utilizing electroreduction of 1,3-dimethanesulfonates
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1021/jo00137a012

  日期：1982.7
• Baldoli, Clara; Beccalli, Egle M.; Licandro, Emanuela, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 347 - 350
  作者：Baldoli, Clara、Beccalli, Egle M.、Licandro, Emanuela、Marchesini, Alessandro

  DOI：——

  日期：——