十四碳-2-烯-1-醇 | 75039-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四碳-2-烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-tetradecen-1-ol
• 英文别名: cis-2-tetradecen-1-ol；tetradec-2-en-1-ol；cis-tetradec-2-ene-1-ol；(2Z)-2-tetradecene-1-ol；tetradec-2c-en-1-ol；cis-Tetradecen-(2)-ol-(1)；(Z)-tetradec-2-ene-1-ol；(Z)-tetradec-2-en-1-ol
• CAS: 75039-85-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: UNJNVKPKKZTPPR-SEYXRHQNSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1664.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-2-烯-1-醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-chlorotetradec-cis-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Nikolaeva, L. A.; Kovalev, B. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 676 - 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十一烷 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 十四碳-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  三种烯基环氧化物的不对称合成：制作榆树飞蛾和苹果蛾的性信息素

  摘要：

  实现了榆树蛾和苹果蛾性信息素的简明合成。关键步骤是乙炔离子的烷基化、Sharpless不对称环氧化和Brown's P2-Ni还原。该方法提供的榆树蛾 (1) 的性信息素总产量为 31%，苹果蛾 (2, 3) 的性信息素总产量为 26% 和 32%。三种最终产品的ee值均达到99%。合成的信息素在管理和控制这些害虫方面具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.3390/molecules29092136

文献信息

• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• 一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN110105311B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种美国白蛾性信息素中间体的合成方法，包括：2‑(2‑炔丙氧基)四氢吡喃与苯磺酸酯十一烷化合物(2)为底物，催化剂I催化下，反应得到化合物(3)，化合物(3)在酸性环境中水解，得到化合物(4)，化合物(4)进行选择性催化加氢，得到顺式烯烃化合物(5)，最后在催化剂II、手性试剂和氧化剂作用下，经过Sharpless环氧化得到(2S,3R)‑2,3‑环氧十四碳醇；本发明可以高效高选择性的合成美国白蛾性信息素中间体，经过简单结晶处理，中间体的对映体过量可以达到ee％>99，该合成方法具有路线短，对应选择性好的优点。
• 一种合成(3Z ,6Z ,9S,10R)-9,10-环氧-3,6-二十一碳二烯的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113004223A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。
• A Concise, Protection-Free and Divergent Approach for the Enantioselective Syntheses of Two Pheromonal Epoxide Components of the Fall Webworm Moth and Other Species
  作者：Yu Du、Jian-Feng Zheng、Zhi-Gang Wang、Li-Jiao Jiang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo1007042

  日期：2010.7.2

  On the basis of Zhou’s modified Sharpless asymmetric epoxidation, sequential coupling reactions, and a divergent strategy, the protection-free syntheses of two main pheromonal components 1 and 5, found in the fall webworm moth, Hyphantria cunea, and other species have been accomplished in 10 steps (for two compounds). The overall yields are 31% for 1, 28% for 5, and 25% for both 1 and 5, respectively

  根据周氏改良的Sharpless不对称环氧化，顺序偶联反应和发散策略，在秋季的网虫蛾，Hyphantria cunea和其他物种中发现的两个主要信息素组分1和5的无保护合成已经完成。 10个步骤（用于两种化合物）。总体产率31％1，28％5，和两个25％1和5，分别。最终产品1和5的ee值至少为99％。
• 美国白蛾性信息素中间体的制备方法
  申请人：苏州华道生物药业股份有限公司

  公开号：CN109369573B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开了一种美国白蛾性信息素重要中间体的新生产工艺，以价廉、易得炔丙醇合成的顺式2‑烯十四烷醇为原料，通过环氧化、不对称水解动力学拆分获得目标产物；使用本工艺所获得目标产物的光学纯度大于99％，反应条件温和，操作简便方便，生产成本低，适合放大生产。