ethyl 1-oxo-2-phenyl-1H-indene-3-carboxylate | 79379-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-oxo-2-phenyl-1H-indene-3-carboxylate
• 英文别名: 1-oxo-2-phenyl-indene-3-carboxylic acid ethyl ester；1-Oxo-2-phenyl-inden-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 79379-74-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: MPXPXDPZHSLKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 1-oxo-2-phenyl-1H-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化2-芳基-3-亚硝基吲哚与炔烃氧化还原中性合成茚酮

  摘要：

  在此，我们开发了一种铑（III）催化的以氧化还原中性方式从2-芳基-3-亚硝基吲哚和炔烃合成茚酮的方法。该反应不需要苛刻的条件或任何外部氧化剂。机理实验和DFT计算表明该反应涉及定向CH活化、脱芳螺环化、N-O/C-C键断裂和酮亚胺水解级联过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300639

文献信息

• Fukuyama Cross-Coupling Approach to Isoprekinamycin: Discovery of the Highly Active and Bench-Stable Palladium Precatalyst POxAP
  作者：Shuang-Qi Tang、Jacques Bricard、Martine Schmitt、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00031

  日期：2019.2.1

  identified for use in Fukuyama cross-coupling reactions. Suitable for storage under air, the POxAP precatalyst allowed reaction between thioesters and organozinc reagents with turnover numbers of ∼90000. A series of 23 ketones were obtained with yields ranging from 53 to 99%. As proof of efficacy, an alternative approach was developed for the synthesis of a key precursor of the natural product isoprekinamycin

  确定了一种有效且用户友好的钯（II）预催化剂POxAP（后氧化加成预催化剂）可用于福山交叉偶联反应。POxAP预催化剂适合在空气中储存，它可使硫代酯与有机锌试剂之间的反应发生反应，其周转数约为90000。获得了一系列23种酮，产率为53％至99％。作为功​​效的证明，开发了另一种方法来合成天然产物异普瑞霉素的关键前体。
• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。
• Ramart-Lucas; Hoch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 189, p. 698
  作者：Ramart-Lucas、Hoch

  DOI：——

  日期：——