(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-yl)-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amine | 1313481-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-yl)-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amine
• 英文别名: 6-chloro-N-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 1313481-20-7
• 化学式: C₂₄H₂₇ClN₄
• 分子量: 406.958
• InChiKey: FJFQHBKYNHQFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-yl)-[4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  在9-氨基位置带有碱性苯基残基的功能化奎纳克林类似物的抗-病毒活性和类药物潜力

  摘要：

  在本文中，我们报道了用4-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基，（1-苄基哌啶-4- yl）及其结构变体。发现在不同different病毒感染的鼠细胞模型的效价和活性方面，一些有前途的类似物在抗病毒方面比奎纳克林更有利。它们还表现出对人类病毒蛋白片段的更高结合亲和力（hPrP 121–231）比奎纳克林高，并且在PAMPA-BBB分析中的渗透率在CNS渗透候选物范围内。当在过表达Pgp的细胞系上进行双向分析评估时，与奎纳克林相比，一种类似物对Pgp外排活性的敏感性较低。两者合计，结果表明连接到a啶，四氢ac啶和喹啉骨架上的取代9-氨基侧链的重要作用。该侧链的性质影响基于细胞的效能，PAMPA渗透性和对hPrP 121-231的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.016

文献信息

• Anti-prion activities and drug-like potential of functionalized quinacrine analogs with basic phenyl residues at the 9-amino position
  作者：Thuy Nguyen、Yuji Sakasegawa、Katsumi Doh-ura、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.016

  日期：2011.7

  In this paper, we report the synthesis and cell-based anti-prion activity of quinacrine analogs derived by replacing the basic alkyl side chain of quinacrine with 4-(4-methylpiperazin-I-yl)phenyl, (1-benzylpiperidin-4-yl) and their structural variants. Several promising analogs were found that have a more favorable anti-prion profile than quinacrine in terms of potency and activity across different

  在本文中，我们报道了用4-（4-甲基哌嗪-1-基）苯基，（1-苄基哌啶-4- yl）及其结构变体。发现在不同different病毒感染的鼠细胞模型的效价和活性方面，一些有前途的类似物在抗病毒方面比奎纳克林更有利。它们还表现出对人类病毒蛋白片段的更高结合亲和力（hPrP 121–231）比奎纳克林高，并且在PAMPA-BBB分析中的渗透率在CNS渗透候选物范围内。当在过表达Pgp的细胞系上进行双向分析评估时，与奎纳克林相比，一种类似物对Pgp外排活性的敏感性较低。两者合计，结果表明连接到a啶，四氢ac啶和喹啉骨架上的取代9-氨基侧链的重要作用。该侧链的性质影响基于细胞的效能，PAMPA渗透性和对hPrP 121-231的结合亲和力。