(R)-7-(3-Amino-propyl)-7-ethyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one | 135250-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-7-(3-Amino-propyl)-7-ethyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
• CAS: 135250-72-5
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: FUSRUOMWKDECAQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(3-Amino-propyl)-7-ethyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-(3-Dimethylaminomethyl-1H-indol-2-yl)-ethyl]-3-ethyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine

  摘要：

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。

  DOI：

  10.1039/c39910000462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-2-ethyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (R)-7-(3-Amino-propyl)-7-ethyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled total synthesis of natural (–)-goniomitine

  摘要：

  从手性环戊二烯酮合成物出发，首次完成了(â)-goniomitine的对映体控制全合成，并确定其绝对立体化学结构为20R、21S。

  DOI：

  10.1039/c39910000462

文献信息

• Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation Reactions of Dihydropyrido[1,2-<i>a</i> ]indolone Substrates: Efficient Syntheses of (−)-Goniomitine, (+)-Aspidospermidine, and (−)-Quebrachamine
  作者：Beau P. Pritchett、Jun Kikuchi、Yoshitaka Numajiri、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.201608138

  日期：2016.10.17

  facilitates rapid access to multiple alkaloid frameworks in an enantioselective fashion. Strategic bromination at the indole C3 position greatly improved the allylic alkylation chemistry and enabled a highly efficient Negishi cross‐coupling downstream. The first catalytic enantioselective total synthesis of (−)‐goniomitine, along with divergent formal syntheses of (+)‐aspidospermidine and (−)‐quebrachamine

  二氢吡啶的成功应用[1,2一]吲哚酮（DHPI）在Pd催化的不对称烯丙基烷基化化学基板有助于在对映选择性方式快速访问多个生物碱框架。吲哚C3位置的战略溴化极大地改善了烯丙基烷基化化学反应，并使下游的Negishi高效交叉偶联成为可能。本文报道了（-）-goniomitine的第一个催化对映选择性全合成，以及（+）-aspidospermidine和（-）-quebrachamine的不同形式合成。