5-oxo-5-indolepentanoic acid | 123154-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-5-indolepentanoic acid
• 英文别名: 5-(1H-indol-1-yl)-5-oxopentanoic acid；5-Indol-1-yl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 123154-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: XAVSTQXHBOXZIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-5-indolepentanoic acid 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 23.0 ℃ 、500.01 Pa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到8,9-dihydropyrido[1,2-a]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚酮的光催化合成。

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202001324
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 戊二酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-oxo-5-indolepentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多环吲哚酮的光催化合成。

  摘要：

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。

  DOI：

  10.1002/chem.202001324

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of indoles
  作者：George A. Kraus、Jeff Raggon、P.J. Thomas、Dan Bougie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80824-2

  日期：1988.1

  The first examples of intramolecular Diels-Alder reactions on indoles indicate that this reaction may be employed for the direct preparation of highly functionalized dihydroindoles. The hybridization of the atoms in the tether plays a crucial role.

  吲哚上的分子内Diels-Alder反应的第一个例子表明该反应可用于直接制备高度官能化的二氢吲哚。系链中原子的杂交起着至关重要的作用。
• Rational Design of an Indolebutanoic Acid Derivative as a Novel Aldose Reductase Inhibitor Based on Docking and 3D QSAR Studies of Phenethylamine Derivatives
  作者：Won Suck Sun、Yoon Sun Park、Jakyung Yoo、Ki Duk Park、Sung Han Kim、Jung-Han Kim、Hyun-Ju Park

  DOI：10.1021/jm0205346

  日期：2003.12.1

  A series of 45 phenethylamine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against pig kidney aldose reductase (ALR2, EC 1.1.1.21). Their IC50 values ranged from 400 muM to 24 muM. The binding modes of compounds at the active site of ALR2 were examined using flexible docking. The results indicated that phenethylamine derivatives nicely fit into the active pocket of ALR2 by forming various hydrogen bonding and hydrophobic interactions. 3D-QSAR analysis was also conducted using FlexX-docked alignment of the compounds. The best prediction was obtained by CoMSIA combined with hydrophobic and hydrogen bond donor/acceptor field (q(2) = 0.557, r(2) = 0.934). A new derivative, 4-oxo-4-(4-hydroxyindole)butanoic acid, was designed, taking into account the CoMSIA field and the binding mode derived by FlexX docking. This rationally designed compound exhibits an ALR2 inhibition with an IC50 value of 7.4 muM, which compares favorably to that of a well-known ALR2 inhibitor, tolrestat (IC50 = 16 muM) and represents a potency approximately 240-fold higher than that of an original phenethylamine lead compound, YUA001.
• 5-Oxo-ETE Receptor Antagonists
  作者：Vivek Gore、Pranav Patel、Chih-Tsung Chang、Sashikala Sivendran、Namin Kang、Yannick P. Ouedraogo、Sylvie Gravel、William S. Powell、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jm400480j

  日期：2013.5.9

  5-Oxo-ETE is the most powerful eosinophil chemoattractant among lipid mediators. Eosinophil infiltration into the lungs of asthmatics may be responsible for the late phase of inflammatory asthma. We have designed and synthesized a 5-oxo-ETE receptor antagonist, the purpose of which is to prevent eosinophil migration to the lung during an asthma attack and thereby reduce asthma symptoms.
• KRAUS, GEORGE A.;RAGGON, JEFF;THOMAS, P. J.;BOUGIE, DAN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5605-5608
  作者：KRAUS, GEORGE A.、RAGGON, JEFF、THOMAS, P. J.、BOUGIE, DAN

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic Synthesis of Polycyclic Indolones
  作者：Tanguy Saget、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.202001324

  日期：2020.6.2

  In this work, a photocatalytic strategy for a rapid and modular access to polycyclic indolones starting from readily available indoles is reported. This strategy relies on the use of redox‐active esters in combination with an iridium‐based photocatalyst under visible‐light irradiation. The generation of alkyl radicals through decarboxylative single electron reductions enables intramolecular homolytic

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。